2-Ethoxy-4-methyl-1-penten-3-ol | 92420-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethoxy-4-methyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 2-ethoxy-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 92420-53-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QVCDUJFGGPJMJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-4-methyl-1-penten-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 trans-6-ethenyl-6-methyl-5-(1-methylethyl)-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇式克莱森路线到c-吡喃糖苷：离子载体合成子的开发和应用。

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成各种取代方式的二氢吡喃的新方法，该方法涉及6-链烯基-1,4-二恶烷-2-酮的爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。该方法已应用于对映体抗生素吲哚诺霉素（1）的“左翼”四氢吡喃部分2的对映选择性合成。用于生产2的合成序列从烯丙醇26以12步进行了大于29％的总产率，因此强调了所描述的杂环合成的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90568-x
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Patra Debasis, Ghosh Subrata, J. Org. Chem, 60 (1995) N 8, S 2526-2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Annulations via Platinum-Catalyzed Enyne Cyclization and Cyclopropane Cleavage
  作者：Cristina Nevado、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0486573

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Oxidative ring opening of 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes, formed by the intramolecular Pt(II)-catalyzed cyclopropanation of enol ethers by alkynes, gives oxepane derivatives. Alternatively, the acid-catalyzed opening of the cyclopropane ring leads to dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-chromenes.

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。
• Highly diastereoselective hydrosilylations of allylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c4cc00138a

  日期：——

  The highly syn-selective hydrosilylation of allylic alcohols was developed which, following oxidation, provided 1,3 alcohols containing two contiguous stereocentres.

  翻译结果：通过高度syn选择性的烯丙基醇氢硅烷化反应的开发，得到了含有两个相邻立体中心的1,3醇，经氧化后。
• Studies on the stereoselective hydroboration of vinyl ethers
  作者：Glenn J. McGarvey、Joginder S. Bajwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84582-2

  日期：——

  The diastereoselective hydroboration/oxidation of several asymmetric vinyl ethers is presented.

  提出了几种不对称乙烯基醚的非对映选择性硼氢化/氧化。
• Regioselectivity and Stereospecificity in a Contrastereoelectronically Controlled Pinacol Rearrangement of Alkoxycyclobutane Derivatives. A Novel Route to Vicinally Substituted Cyclopentanones
  作者：Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo00113a036

  日期：1995.4

  A four-step sequence for the synthesis of vicinally substituted cyclopentanones 5 and 9 has been developed starting from the acyclic ketones 1. The key step involves a stereospecific pinacol-type rearrangement of the cyclobutane ring embodied in oxabicyclo[3.2.0]-heptanes 4 and 8 involving exclusive migration of the stereoelectronically disfavored cyclobutane bond. The oxabicyclo[3.2.0]heptanes have been obtained by copper(I) triflate (CuOTf) catalyzed intramolecular photocycloaddition of the dienes 3 prepared from the ketones 1 on reaction with (ethoxyvinyl)lithium followed by allylation of the carbinols 2. The regioselectivity observed in bond migration has been attributed to be the result of the stabilization of the cation 15 by the neighboring hydroxyl group that is generated during the rearrangement.
• Polysubstituted dihydropyrans via the enolate Claisen rearrangement. A stereocontrolled route to C-pyranosides
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、Frank J. Schoenen

  DOI：10.1021/jo00196a049

  日期：1984.11