7,7,8,8-Tetramethoxy-bicyclo[4.2.0]octan-2-one | 88460-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7,8,8-Tetramethoxy-bicyclo[4.2.0]octan-2-one
• 英文别名: 7,7,8,8-Tetramethoxybicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 88460-10-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GDJYBICPRJDWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙烯,四甲氧基- 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到7,7,8,8-Tetramethoxy-bicyclo[4.2.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalysis in Cycloadditions between Ketene Acetals and Electron-Poor Olefins; Synthesis of Highly Substituted 1,1-Dimethoxycyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30515

文献信息

• Photocycloaddition of Cyclohex-2-enones to Tetramethoxyethylene: Formation of 2,2,3,3-Tetramethoxy-1-oxaspiro[3.5]non-5-enes
  作者：Giuliano Cruciani、Hans-J�rgen Rathjen、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730410

  日期：1990.6.20

  Cyclohex-2-enones 1a–1c undergo photocycloaddition to tetramethoxyethylene in benzene to afford 1-oxa-spiro[3.5]non-5-enes 3 in very good yields. In MeCN as solvent, higher relative amounts of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones 4 are formed. Results from similar experiments with the same enones and 2,3-dimethylbut-2-ene or 1,1-dimethoxyethene indicate that the driving force for oxetane formation is a sufficiently

  环己基-2-烯酮1a-1c在苯中的四甲氧基乙烯上进行光环加成反应，从而以非常好的收率得到1-oxa-spiro [3.5] non-5-enes 3。在作为溶剂的MeCN中，形成较高相对量的双环[4.2.0]辛烷-2-酮4。使用相同的烯酮和2,3-二甲基丁-2-烯或1,1-二甲氧基乙烯进行的类似实验的结果表明，氧杂环丁烷形成的驱动力是烯酮的E red和E ox之间的氧化还原电势有足够大的差异烯烃。提出了一种用于环烷-2-烯酮+烯烃光环加成的机理，其中环丁烷加成物来自激基复合物中间体，氧杂环丁烷来自随后形成的接触离子对。
• SCHEEREN, H. W.;FRISSEN, A. E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 794-796
  作者：SCHEEREN, H. W.、FRISSEN, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc Chloride Catalysis in Cycloadditions between Ketene Acetals and Electron-Poor Olefins; Synthesis of Highly Substituted 1,1-Dimethoxycyclobutanes
  作者：Hans W. Scheeren、August E. Frissen

  DOI：10.1055/s-1983-30515

  日期：——