1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane | 152930-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane
• 英文别名: 3-(2-Bromo-1-ethoxyethoxy)hept-1-ene
• CAS: 152930-87-5
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 265.191
• InChiKey: IJTJXZNYNRLLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-Butyl-2-ethoxy-4-methyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  声化学加速 2-烷氧基四氢呋喃转化为 γ-丁内酯合成 (±)-栎内酯-A

  摘要：

  报道了声化学辐照对琼斯试剂将 2-烷氧基四氢呋喃转化为 γ-丁酰-1actores 的影响，并将其扩展到栎属内酯 a 的高立体选择性合成中。

  DOI：

  10.1080/00397919208021096
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-醇 、 乙烯基乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0

文献信息

• New methods for reductive free-radical cyclizations of α-bromoacetals to 2-alkoxytetrahydrofurans with activated chromium(II)-acetate
  作者：Claus Hackmann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81285-0

  日期：1993.5

  free-radical cyclization of α-bromoacetals 4 to 2-alkoxytetrahydrofurans 5 in 54–93% yield induced by activated chromium(II)-acetate. Four new methods have been developed in order to activate the transition metal. Two of them require only catalytic amounts of chromium(II)-acetate, because it can be regenerated in situ chemically or electrochemically. The diastereoselectivity of the cyclization depends on

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。
• Sonochemical Acceleration of Conversion of 2-Alkoxytetrahydrofurans to γ-Butyrolactones Synthesis of (±)-Quercus Lactone-A
  作者：A. Srikrishna、S. Nagaraju、G. V.R. Sharma

  DOI：10.1080/00397919208021096

  日期：1992.4

  Effect of sonochemical irradiation on the conversion of 2-alkoxytetrahydrofurans to γ-butyro-1actores by Jones reagent, and its extension to the highly stereoselective synthesis of quercus lactone a, is reported.

  报道了声化学辐照对琼斯试剂将 2-烷氧基四氢呋喃转化为 γ-丁酰-1actores 的影响，并将其扩展到栎属内酯 a 的高立体选择性合成中。