N¹-(2,4-dinitrophenyl)-N³,N³-dimethyl-1,3-propanediamine | 25238-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(2,4-dinitrophenyl)-N³,N³-dimethyl-1,3-propanediamine
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(N-2,4-dinitrophenyl)propylamine；N'-(2,4-dinitrophenyl)-N,N-dimethyl-1,3-propanediamine；N-(2,4-dinitrophenyl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 25238-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄
• mdl: MFCD00640768
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BWWVFSVVGTUGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,4-dinitrophenyl)-N³,N³-dimethyl-1,3-propanediamine 在 ammonium carbonate 、 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 ammonium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[[2-[3-(dimethylamino)propylamino]-5-nitrophenyl]iminomethyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Devi; Achaiah; Malla Reddy, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 8, p. 567 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙胺 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N¹-(2,4-dinitrophenyl)-N³,N³-dimethyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Devi; Achaiah; Malla Reddy, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 8, p. 567 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISATOIC ANHYDRIDE DERIVATIVES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANHYDRIDE ISATOÏQUE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015163952A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  异烟酰亚胺衍生物具有包括季铵基团的N-取代基，可用于标记和/或功能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异烟酰亚胺衍生物可以具有优势的水溶性，易于制备和纯化。本公开中有用的异烟酰亚胺衍生物最好至少具有一个化学反应性基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标记。从异烟酰亚胺衍生物制备的邻氨基苯甲酸酯衍生物或其他衍生物以及包括异烟酰亚胺衍生物的试剂盒也被公开。
• Role of hydrogen-bonded nucleophiles in aromatic nucleophilic substitutions in aprotic solvents. reactions of halonitrobenzenes with ethylenediamine, 3-dimethylamino-1-propylamine and histamine in toluene
  作者：Cecilia E. Silvana Alvaro、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.957

  日期：2005.8

  observed: these results can be interpreted within the ‘dimer nucleophile’ mechanism where the amine homo-aggregates are better nucleophiles than the amine monomers. To confirm this interpretation, the reaction of 2,4-dinitrofluorobenzene with histamine was studied in the same solvent. Because of the rigid geometry, an intramolecular hydrogen bond is easily established, which prevents the formation of self-aggregates

  在25°±0.2C的甲苯中研究了1-卤代2,4,2-二硝基苯（卤素= F，Cl）与胺乙二胺（EDA）和3-二甲基氨基-1-丙胺（DMPA）之间的反应动力学。在准一级条件下使用不同量的胺。即使使用Cl作为核赋形剂（通常第一步是确定速率），也观察到了胺的三阶动力学定律：这些结果可以在“二聚亲核体”机理中得到解释，其中胺均聚物是比胺单体更好的亲核试剂 为了证实这一解释，在相同溶剂中研究了2,4-二硝基氟苯与组胺的反应。由于刚性的几何形状，分子内氢键很容易建立，这防止了自聚集体的形成。因此，ķ甲对[组胺]是一条直线，如预期的两性离子中间体的碱催化分解的经典机制。所有这些结果在“二聚体亲核体”机制的框架中得到了很好的解释。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The “dimer nucleophile mechanism” for reactions with rate-determining first step: Derivation of the whole kinetic law and further treatment of kinetic results
  作者：Cecilia E. Silvana Alvaro、Norma Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/kin.20523

  日期：2010.12

  although other alternative mechanisms were suggested to explain the fourth‐order kinetics, no one has been able to explain the other above‐mentioned features. The present paper affords additional experimental evidence and derivation of the kinetic expressions for reactions with good nucleofugues, where the first step is rate determining. The work involves studies of the reactions of 2,4‐dinitrofluorobenzene

  以前已经报道了绝大多数证据，证明在非质子溶剂中胺被芳香亲核取代中存在所谓的“二聚亲核机理”，其最突出的特征是四阶动力学（在胺中为三阶）。在许多不同的底物亲核试剂系统上观察到，特别是那些以核试剂的离开为决定速率的步骤。该机制已被其他几个特征所证实，尽管有人提出了其他替代机制来解释四阶动力学，但没人能解释上述其他特征。本文提供了额外的实验证据，并推导了具有良好核赋形反应的动力学表达式，其中第一步是确定速率。这项工作涉及2,4-二硝基氟苯和2,4-二硝基氯苯与苯胺和烷基二胺在甲苯中的反应。这项工作的新颖性在于选择具有动力学行为的底物-亲核试剂系统，从而可以估算不同的k涉及。根据在不同反应条件下获得的数据集计算得出的k的商之间令人满意的一致性表明，所作的假设是正确的，并且对动力学数据进行整体处理是合理的。总之，结果与涉及二聚亲核机理的反应方案非常吻合，为该机理增加了新的证据，表明该机理在当前文献中已得到充分证实。©2010
• Isatoic anhydride derivatives and applications thereof
  申请人：The University of North Carolina at Charlotte

  公开号：US10179175B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  具有包括季铵基团的 N 取代基的异酸酐衍生物可用于标记和/或官能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异酸酐衍生物可溶于水，易于制备和纯化。本公开中有用的异酸酐衍生物最好具有至少一个化学反应基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标签。此外，还公开了由异酸酐衍生物或其他衍生物制成的蒽酸衍生物以及包括异酸酐衍生物的试剂盒。
• Topography of nucleic acid helices in solutions. XII. Origin of the oppositely induced circular dichroism of reporter molecules bound to ribo- and deoxyribonucleic acid
  作者：Edmond J. Gabbay

  DOI：10.1021/ja01046a035

  日期：1969.8