(R)-5,6-dihydro-5-phenyl-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazine | 1029440-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5,6-dihydro-5-phenyl-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazine
• 英文别名: (5R)-5-phenyl-6,8-dihydro-5H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazine
• CAS: 1029440-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JRTALSAIJIRPFE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,6-dihydro-5-phenyl-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazine 、 二苯基溴甲烷 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 410.0h， 以56%的产率得到(R)-5,6-dihydro-2-(diphenylmethyl)-5-phenyl-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑鎓盐作为一类新的N-杂环卡宾前体

  摘要：

  由对映体纯的2-氨基醇合成了具有吗啉骨架的AN（1）–C（5）桥接手性双环咪唑。所得咪唑与各种亲电试剂反应，包括伯和仲烷基卤化物，苯并炔和缺电子的芳基卤化物，得到相应的咪唑鎓盐。发现一些咪唑鎓盐具有作为手性N-杂环卡宾催化剂的前体的潜能。通过将烯醇和酮通过均烯酸酯和活化的羧酸酯的中间体直接环化，以对映体富集的形式（高达ee的66％）获得目标内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.175
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)imidazole 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到(R)-5,6-dihydro-5-phenyl-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑鎓盐作为一类新的N-杂环卡宾前体

  摘要：

  由对映体纯的2-氨基醇合成了具有吗啉骨架的AN（1）–C（5）桥接手性双环咪唑。所得咪唑与各种亲电试剂反应，包括伯和仲烷基卤化物，苯并炔和缺电子的芳基卤化物，得到相应的咪唑鎓盐。发现一些咪唑鎓盐具有作为手性N-杂环卡宾催化剂的前体的潜能。通过将烯醇和酮通过均烯酸酯和活化的羧酸酯的中间体直接环化，以对映体富集的形式（高达ee的66％）获得目标内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.175

文献信息

• Chiral bicyclic imidazolium salts as a new class of N-heterocyclic carbene precursors
  作者：Yuki Matsuoka、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.175

  日期：2008.4

  bridged chiral bicyclic imidazole with a morpholine framework was synthesized from an enantiopure 2-amino alcohol. The resultant imidazole reacted with various electrophiles, including primary and secondary alkyl halides, benzyne, and an electron-deficient aryl halide, to give the corresponding imidazolium salts. Some of the imidazolium salts were found to have potential as the precursor of a chiral N-heterocyclic

  由对映体纯的2-氨基醇合成了具有吗啉骨架的AN（1）–C（5）桥接手性双环咪唑。所得咪唑与各种亲电试剂反应，包括伯和仲烷基卤化物，苯并炔和缺电子的芳基卤化物，得到相应的咪唑鎓盐。发现一些咪唑鎓盐具有作为手性N-杂环卡宾催化剂的前体的潜能。通过将烯醇和酮通过均烯酸酯和活化的羧酸酯的中间体直接环化，以对映体富集的形式（高达ee的66％）获得目标内酯。