2-carboxy-3-aminofuran | 1260849-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-carboxy-3-aminofuran
• 英文别名: 3-Aminofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 1260849-97-5
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: KDFCUBIYBSEWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-3-aminofuran 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-azidofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a

文献信息

• 一种胺类化合物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：窦玉玲

  公开号：CN107903274A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种胺类化合物，其结构为，并且公开了所述胺类化合物的合成路线、合成步骤及其在抗肿瘤药物中的应用。体外药理实验中发现所述胺类化合物对多种人癌症细胞具有抑制活性，体内药理实验的人肝癌裸鼠异体移植癌模型中对瘤重具有明显的降低作用。
• Telescoped synthesis of C3-functionalized (<i>E</i>)-arylamidines using Ugi–Mumm and regiospecific quinazolinone rearrangements
  作者：Victor A. Jaffett、Alok Nerurkar、Xufeng Cao、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1039/c9ob00073a

  日期：——

  previous methods. This synthetic approach, exemplified with 24 amidines and requiring only a single purification, highlights a multicomponent Ugi–Mumm rearrangement to afford highly diversified quinazolinones which undergo regiospecific rearrangement to afford new amidines. The method extensively broadens the structural scope of this new class of trisubstituted amidines and demonstrates the tolerance

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。