Ethyl 3-hydroxy-4-methylhexanoate | 196937-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-4-methylhexanoate
• CAS: 196937-20-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: CZXCSMLBDWISAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-4-methylhexanoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-甲基-3-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-hyperolactone A

  摘要：

  首次根据3-呋喃酸和2-甲基丁醛完成了(±)-超乳酸A的全合成，该化合物来自金丝桃。

  DOI：

  10.1039/a704159d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 3-hydroxy-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊-2-乙基氧合乙酯和1,3-二硫杂环丁-2-羧酸乙酯与手性醛的醛醇缩合。来自两个方便的乙酸盐当量的出色的非对映体选择性。

  摘要：

  衍生自标题酯的烯醇锂在与手性醛的反应中显示出高的非对映体选择性。用Ni 2 B-H 2（EtOH，20℃）以高收率将所得的2，2-二硫代醛醇脱硫。使用这种温和的脱硫方案，可以观察到所有分离的醛醇完全保留立体化学完整性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98596-4

文献信息

• Aldol condensations of ethyl 1,3-dithiolane-2-carsoxylate and ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate with chiral aldehydes. Exceptional diastereoface selectivity from two convenient acetate equivalents.
  作者：Lee A. Flippin、Mark A. Dombroski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98596-4

  日期：1985.1

  Lithium enolates derived from the title esters show high diastereoface selectivity in their reactions with chiral aldehydes. The resulting 2,2-dithioaldols are desulfurized in good yield with Ni2B-H2 (EtOH, 20°C). With this mild desulfurization protocol, complete retention of stereochemical integrity was observed for all isolated aldols.

  衍生自标题酯的烯醇锂在与手性醛的反应中显示出高的非对映体选择性。用Ni 2 B-H 2（EtOH，20℃）以高收率将所得的2，2-二硫代醛醇脱硫。使用这种温和的脱硫方案，可以观察到所有分离的醛醇完全保留立体化学完整性。
• First total synthesis of (±)-hyperolactone A
  作者：Daisuke Ichinari、Toshihiko Ueki、Kazuo Yoshihara、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/a704159d

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-hyperolactone A, isolated from Hypericum chinense L., is accomplished from 3-furoic acid and 2-methylbutanal.

  首次根据3-呋喃酸和2-甲基丁醛完成了(±)-超乳酸A的全合成，该化合物来自金丝桃。