1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 343594-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-pyridin-2-yl-1-p-tolyl-propan-1-one；2-<2-(p-Methylbenzoyl)-ethyl>-pyridin；1-(4-Methylphenyl)-3-(2-pyridinyl)-1-propanone；1-(4-methylphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 343594-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CULQLXVJTXVJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAI Y.; UNO H.; UMEMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 5, 1159-1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Pyridin-2-yl-1-p-tolyl-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836

文献信息

• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines by Oxidative Eosin Y Photoredox Catalysis
  作者：Rajendra S. Rohokale、Burkhard Koenig、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00979

  日期：2016.8.19

  dye, was activated as a photoredox catalyst in the presence of molecular oxygen using visible light and, when it was used in the reaction of aryl ketones and benzyl amines, afforded good yields (52–87%) of 2,4,6-triarylpyridines (21 examples) at ambient temperature. The aryl groups at the 2- and 6-positions are derived from ketones, while benzyl amine plays the dual role of providing an aryl functionality

  曙红Y是一种有机染料，在分子氧存在下使用可见光被活化为光氧化还原催化剂，当用于芳基酮与苄胺的反应时，其收率良好（52-87％），2，在环境温度下的4，6-三芳基吡啶（21个实例）。在2-位和6-位的芳基衍生自酮，而苄胺起着双重作用，即在吡啶的4-位提供芳基官能度，并且是氮供体。