1,3-bis(3-methylphenyl)propan-2-one | 83598-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-methylphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-bis(3-methylphenyl)propan-3-one；1,3-bis(3-methylphenyl)acetone；1,3-di-m-tolyl-acetone；1,3-Di-m-tolyl-aceton；1,3-Di-m-tolyl-aceton；2-Propanone, 1,3-bis(3-methylphenyl)-
• CAS: 83598-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD00969527
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WGDOQXLDQCLKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-methylphenyl)propan-2-one 在 溴 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-(5-oxo-2-phenyl-3,4-di-m-tolyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的[3 + 2]环丙烯酮和β-酮​​酸酯的环化：一种用季中心取代丁烯内酯的方法

  摘要：

  已经开发出前所未有的有机催化的环戊烯酮和β-酮​​酸酯的[3 + 2]环。该反应提供了直接的方法，以中等到良好的产率制备具有季中心的高度取代的丁烯内酯。初步机理研究证实，烯醇中间体对反应结果至关重要，并且涉及分子间酯化和分子内迈克尔加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03737
• 作为产物：
  描述：

  Lead(II); m-tolyl-acetate 生成 1,3-bis(3-methylphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中取代苄基的自终止和电子光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100234a026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Aminocarbonylation: Synthesis of Chiral Isoquinolinones
  作者：Hui Han、Tao Zhang、Shang-Dong Yang、Yu Lan、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00315

  日期：2019.3.15

  A Pd-catalyzed enantioselective C–H carbonylation by desymmetrization was developed with commercially available L-pyroglutamic acid as chiral ligand. Isoquinolinones were successfully obtained with good yields and high enantioselectivities. Mechanistic studies and DFT calculations provided a reasonable reaction pathway.

  利用可商购的L-焦谷氨酸作为手性配体，开发了一种Pd催化的非对称化CH羰基化对映体。异喹啉酮以高收率和高对映选择性成功获得。机理研究和DFT计算提供了合理的反应途径。
• Organocatalytic Regiodivergent C−C Bond Cleavage of Cyclopropenones: A Highly Efficient Cascade Approach to Enantiopure Heterocyclic Frameworks
  作者：Jian Cao、Ran Fang、Jin‐Yu Liu、Hong Lu、Yong‐Chun Luo、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/chem.201803861

  日期：2018.12.17

  reported that combines a cycloaddition reaction with a regioselective strain‐release process to afford diverse heterocyclic frameworks through bifunctional catalysis. The cooperation of hydrogen‐bonding network activation and a regiodivergent strain‐assisted effect is the key to promoting this complex chemical transformation, leading to the generation of two different ring systems in high yields with excellent

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。
• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• 一种1,3-二取代烷基苯基丙酮的制备方法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN110054557A

  公开（公告）日：2019-07-26

  一种1,3‑二取代烷基苯基丙酮的制备方法，属于医药技术及光电材料领域。本发明首先将烷基苯乙酸与DMAP反应，再加入DCC继续反应，最后使用邻苯二甲酸氢钾缓冲溶液调节pH得到化合物，化合物经过柱层析提纯得到本产品，本产品可用于降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明使用烷基苯乙酸反应制备1,3‑二取代烷基苯基丙酮；反应操作易行，在温和反应条件下进行。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• Synthesis and structures of crystalline solvates formed of pyridinium N-phenoxide (Reichardt's-type) betaine dyes and alcohols
  作者：Sandra Kurjatschij、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1039/b9nj00540d

  日期：——

  Four new betaine dyes of the Reichardt's type featuring two tolyl substituents in different attachment (2–4) or being an analogous 1-naphthyl derivative (5) have been synthesized and described with reference to their negative solvatochromism. The dinaphthyl derivative 5 and also a corresponding intermediate nitrophenol 9d were shown with variable-temperature NMR spectroscopy to form conformational atropisomers in solution. Crystal structures of seven alcoholic solvent complexes including the unsubstituted parent compound (1) and different alcohols [1·EtOH (1 : 1), 1·i-PrOH (1 : 1), 2·MeOH (1 : 2), 3·i-PrOH (1 : 1), 3·n-BuOH (1 : 1), 4·EtOH (1 : 2) and 5·MeOH (1 : 3)] have been studied using X-ray diffraction methods. The betaine dyes exist as genuine zwitterion ground state structures in the solid state with twisted conformation between the phenoxide and pyridinium rings. With the exception of 3a [3·i-PrOH (1 : 1)], the alcohol guests in the complexes are hydrogen bonded to the oxygen atom of the phenoxide units, whereas in the i-PrOH complex of 3, the alcohol forms trimeric clusters without specific interaction with the betaine framework. From the packing modes in the crystals, the solvated betaines may be classified either as co-ordination type inclusion compounds with pocket-like host arrangements [1·EtOH (1 : 1), 1·i-PrOH (1 : 1), 2·MeOH (1 : 2), 3·n-BuOH (1 : 1), 4·EtOH (1 : 2) and 5·MeOH (1 : 3)], or a true clathrate with channel-type topology [3·i-PrOH (1 : 1)].

  我们合成了四种新的赖氏甜菜碱染料，它们具有两个不同连接的甲苯基取代基（2-4）或类似的 1-萘基衍生物（5），并介绍了它们的负溶解色度。变温核磁共振光谱显示，二萘基衍生物 5 和相应的中间体硝基苯酚 9d 在溶液中形成构象异构体。利用 X 射线衍射方法研究了七种醇溶剂复合物的晶体结构，包括未取代的母体化合物（1）和不同的醇[1-EtOH (1 : 1)、1-i-PrOH (1 : 1)、2-MeOH (1 : 2)、3-i-PrOH (1 : 1)、3-n-BuOH (1 : 1)、4-EtOH (1 : 2) 和 5-MeOH (1 : 3)]。甜菜碱染料在固态下以真正的齐聚物基态结构存在，苯氧基环和吡啶鎓环之间呈扭曲构象。除 3a [3-i-PrOH (1 : 1)]外，复合物中的醇客体都与苯氧基单元的氧原子氢键结合，而在 3 的 i-PrOH 复合物中，醇形成了三聚簇，与甜菜碱框架没有特定的相互作用。从晶体中的堆积模式来看，溶解的甜菜碱可分为具有口袋状主排列的配位型包合物[1-EtOH（1:1）、1-i-PrOH（1:1）、2-MeOH（1:2）、3-n-BuOH（1:1）、4-EtOH（1:2）和 5-MeOH（1:3）]，或具有通道型拓扑结构的真正包合物[3-i-PrOH（1:1）]。