2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1437793-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)-1-methylbenzimidazole；2-(4-tert-butylphenyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1437793-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: UPJQIKQAJXVITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苄胺 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 十二烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过释放H 2 形成C N键：合成亚胺和苯并恶唑的新策略†

  摘要：

  已经开发出一种使用释放H 2的方法合成亚胺的新策略。这种无氧化剂和无受体的Pd / C催化方案可进一步通过一锅级联反应以高收率应用于苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40388b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Catalytic Oxidative Coupling of Primary Amines under Air: A Flexible Route to Benzimidazole Derivatives
  作者：Khac Minh Huy Nguyen、Martine Largeron

  DOI：10.1002/ejoc.201501520

  日期：2016.2

  inspired by copper amine oxidases, we disclose herein the scope and factors influencing the success of the cooperative action of CuBr2 as electron-transfer mediator and a topaquinone-like substrate-selective catalyst in the oxidative cyclocondensation of primary amines with o-aminoanilines. This one-pot atom-economic multistep process, which works under green conditions with ambient air as the terminal

  苯并咪唑在化学和生物学中具有重要意义，开发高效、环境友好的制备方法仍然是有机化学家面临的主要挑战。在受铜胺氧化酶启发的仿生方法中，我们在本文中公开了影响 CuBr2 作为电子转移介体和类似拓扑醌的底物选择性催化剂在伯胺与 o-氨基苯胺。这种一锅式原子经济多步法在绿色条件下工作，环境空气作为末端氧化剂，催化剂负载量低，以及等摩尔量的市售胺底物，特别适用于制备 1,2-二取代苯并咪唑. 此外，
• 2-arylbenzimidazoles as PPARGC1A activators for treating neurodegenerative diseases
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10851066B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The compound 2-(3-tert-Butylphenyl)-4,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole and its use are disclosed: The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.

  公开了化合物 2-(3-叔丁基苯基)-4,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑及其用途： 该化合物可激活 Ppargc1a，因此可用于治疗神经炎症和各种神经退行性疾病。
• 2-arylbenzimidazoles as Ppargc1a activators for treating neurodegenerative diseases
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11111217B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The compound 2-(4-tert-Butylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol: and its use are disclosed. The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.

  化合物 2-(4-叔丁基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-醇： 及其用途。该化合物能激活 Ppargc1a，因此可用于治疗神经炎症和各种神经退行性疾病。