(3S,4S,5R)-3,5-dimethylhept-1-en-4-ol | 72985-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,5-dimethylhept-1-en-4-ol
• CAS: 72985-59-2；73037-25-9；73037-28-2；73037-29-3；81495-82-1；81495-83-2；81495-84-3；81495-85-4；82917-17-7；82917-18-8；82917-20-2；82917-21-3；107795-35-7；115936-83-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: MVTVDAPLCOTIFV-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 顺式-2-丁烯-1-硼酸频那醇酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3,5-dimethylhept-1-en-4-ol 、 (3R,4S,5R)-3,5-dimethylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Brinkmann, Heinrich; Frenking, Gernot, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR STEREOSELECTIVE ALDEHYDE ALLYLATION AND CROTYLATION
  申请人：KIM Hyunwoo

  公开号：US20120190875A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compositions and methods for practical, stereoselective allylation and crotylation for aldehyde substrates are described. The compositions and methods comprise reagents for allylation and/or crotylation and acids. In some embodiments, the reagents and acids are pre-mixed.

  本发明描述了一种用于醛底物的实用、立体选择性的烯丙基化和丙烯基化的组合物和方法。该组合物和方法包括用于烯丙基化和/或丙烯基化的试剂和酸。在一些实施例中，试剂和酸是预混合的。
• Allylstannation
  作者：Alessandro Gambaro、Daniele Marton、Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87430-6

  日期：1982.2

  obtained from the equilibrated mixtures obtained by redistribution between Bu3SnC4H7 (C4H7 = trans-, cis-crotyl and α-methylallyl group) and Bu2SnCl2. The reactions are characterized by a high degree of stereoselectivity, especially when bulky R groups are present. The complete allylic rearrangement and the stereoselectivity indicate that an exacyclic transition state is involved. Two stereochemically different

  2-丁烯基-氯-二-正丁基锡，以不同的反式/顺式比例与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，C 2 H 5（CH 3）CH，（CH 3）2 CH，C 6 H 5）在25℃下以高收率得到苏/赤-α-甲基烯丙基碳氢化合物的混合物。从通过在Bu 3 SnC 4 H 7（C 4 H 7 =反式，顺式）之间重新分布而获得的平衡混合物中获得了相同的混合物。-巴豆基和α-甲基烯丙基）和Bu 2 SnCl 2。该反应的特征在于高度的立体选择性，特别是当存在庞大的R基团时。完全的烯丙基重排和立体选择性表明涉及环外过渡态。两个立体化学上不同的过渡态分别导致两个非对映异构体，即对映体RS，SR和RR，SS中的苏-和邻-α-甲基-烯丙基甲醇。
• US8536360B2
  申请人：——

  公开号：US8536360B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• Hoffmann, Reinhard W.; Brinkmann, Heinrich; Frenking, Gernot, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2387 - 2394
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Brinkmann, Heinrich、Frenking, Gernot

  DOI：——

  日期：——