2-(4-bromo-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazole-1-oxide | 491827-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazole-1-oxide
• 英文别名: 2-(4-Brom-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazol-1-oxid；2-(4-Bromophenyl)-4,6-dinitro-1-oxidobenzotriazol-1-ium
• CAS: 491827-41-9
• 化学式: C₁₂H₆BrN₅O₅
• 分子量: 380.114
• InChiKey: FQEOAALCRGNFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazole-1-oxide 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Water and hydroxide ion pathways in the σ-complexation of superelectrophilic 2-aryl-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides in aqueous solution. A kinetic and thermodynamic study

  摘要：

  作为我们对硝基苯并呋喃、硝基苯并呋喃和相关杂环的高度缺电子性质的持续研究的一部分，我们在此报告了一系列 2-芳基-4,6-二硝基苯并三唑 1-氧化物的 β-络合动力学和热力学研究(3a–e) 在水溶液中的较大 pH 范围内。该反应系列代表了苯并三唑部分的亲电子特性在形成相应的羟基α-加合物(4a–e) 过程中的调节。对数据的分析允许将观察到的速率分解为正向 (kH2O1, kOH–2) 和反向 (kH+–1, k–2) 速率常数，以及获得 H2O 添加到苯并三唑部分。我们的结果表明，相对于作为标准缺电子芳香族化合物的 1,3,5-三硝基苯 (TNB)，3a–e 是超亲电化合物，但与 4,6-二硝基苯并呋喃 (DNBF) 相比，其超亲电性较低。还报告了一些关于加合物形成和分解的缓冲催化以及溶剂氘同位素对这些途径的影响的数据。从这些结果可以得出结论，加合物的形成是通过一般碱催化的水攻击发生的：一般碱主要包括H2O、HCO3-、CO32-以及OH-。这与 DNBF 的 δ-络合情况形成对比，其中 HCO3- 发现CO32-和CO32-作为亲核催化剂，而OH-作为一般碱催化剂。这种对比行为进一步证明，与 DNBF 相比，苯并三唑 3a-e 的二硝基活化碳环的亲电/超亲电性质稍低。总而言之，这些结果为理解超亲电反应性之间的关系提供了基础，这一点可以通过现有系统的对比动力学和热力学性质以及这些底物在周环狄尔斯-阿尔德反应中反应的不同能力来证明。

  DOI：

  10.1039/b201731h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-苦基-肼 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-4,6-dinitro-2H-benzotriazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilicities of Para-Substituted Phenoxide Ions in Water and Correlation Analysis
  作者：W. GABSI、T. BOUBAKER、R. GOUMONT

  DOI：10.1002/kin.20846

  日期：2014.12

  benzotriazoles 1a‐d were linear, allowing to derive the nucleophilicity parameters N and s for phenoxide ions as defined by the Mayr equation log k1 (20°C) = s (E + N) (H. Mayr, M. Patz. Angew Chem, Int Ed Engl 1994, 33, 938–957). The N values are found to cover a range of nucleophilicity from 6.85 to 10.22, going from 4‐cyanophenoxide 2d for the least reactive ion to 4‐methoxyphenoxide 2a for the most reactive

  2-芳基-4-6,6-二硝基苯并三唑1-氧化物1a-d与一些4-X-取代的酚盐离子2a-d（X = OCH 3，H，Cl和CN）的反应的二级速率常数为在20℃下在水溶液中测量。根据相关性E  = –3.20 – 0.662 p K a（F. Terrier，S），在水中测量的一系列苯并三唑1a-d的σ络合过程的p K a值已用于确定其亲电参数E。。拉赫达尔，T. Boubaker和R. Goumont，有机化学杂志，2005，70，6242-6253）。对于这些反应，log k的图苯并三唑1a-d的亲电参数E与线性关系是线性的，因此可以得出Mayr方程log k 1（20°C）= s（E  +  N）（H.）定义的酚盐离子的亲核参数N和s。迈尔，M. PATZ。Angew化学，诠释埃德英格兰1994，33，938-957）。的Ñ值被发现覆盖范围亲核性从6.85到10.22，从4- cyan
• Oxidation system containing a macrocyclic metal complex, the production thereof and its use
  申请人：Vogt Uwe

  公开号：US20060217281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed is an oxidizing system comprising a macrocyclic metal complex, an oxidizing agent and an oxidation-enhancing compound. This oxidizing system is useful under a wide variety of reaction conditions for oxidizing oxidizable substances by contacting the oxidizable substance with the specific oxidizing system. An example of a possible use is in a process for removing excess, unfixed dye from textile materials after a dyeing.

  本发明公开了一种氧化体系，该体系由一种大环金属络合物、一种氧化剂和一种氧化增强化合物组成。这种氧化体系可在多种反应条件下使用，通过将可氧化物质与特定氧化体系接触来氧化可氧化物质。一个可能用途的例子是在染色后从纺织材料中去除多余的未固着染料的工艺中。
• Willgerodt; Ellon, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2>44, p. 73
  作者：Willgerodt、Ellon

  DOI：——

  日期：——
• Method for producing carbonyl rest-containing organosilicon compounds
  申请人：Ochs Christian

  公开号：US20070129520A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Organosilicon compounds bearing keto or aldehyde groups are easily prepared in high yield by oxidation of a carbinol-functional precursor by an oxidizing agent in the presence of a nitrogen-containing free radical mediator. The oxidation may be conventional, i.e. using air, oxygen, or other oxidant, may be electrochemical, or enzymatic.
• US6023000A
  申请人：——

  公开号：US6023000A

  公开（公告）日：2000-02-08