1-(tert-butyl)-4-methoxycyclohexa-1,4-diene | 22566-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-methoxycyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-methoxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 22566-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XMOGFQBPMSIRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-methoxycyclohexa-1,4-diene 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-t.-Butyl-3-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Generation of O-quinone methides in solution. Trimerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a038
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-(tert-butyl)-4-methoxycyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  实用且无化学选择的无氨白桦树

  摘要：

  报道了由稳定的钠分散液和可回收的15-冠-5醚介导的显着改善的，实用的和化学选择性的无氨桦木还原的新方案。各种芳族和杂芳族化合物均以优异的收率被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00891

文献信息

• 一种新型电子盐体系以及不饱和烃类化合物 的还原方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN108341733B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种电子盐体系以及利用此类电子盐体系还原不饱和烃类化合物的方法，属于有机合成领域，解决现有技术中不饱和烃类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、易生成复杂的过度还原产物等问题。所述电子盐可由以下试剂合成：碱金属试剂、醚类和醇类，所述醚类为冠醚或穴醚；所述还原方法采用所述的电子盐体系，所述不饱和烃类化合物与所述电子盐体系在有机溶剂中反生还原反应。本发明提供的不饱和烃类化合物的还原方法用于还原不饱和烃类化合物。
• Directed reduction of .beta.-hydroxy ketones employing tetramethylammonium triacetoxyborohydride
  作者：D. A. Evans、K. T. Chapman、E. M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00219a035

  日期：1988.5

  The mild reducing agent tetramethylammonium triacetoxyborohydride reduces acyclic P-hydroxy ketones to their corresponding anti diols with high diastereoselectivity. a-Alkyl substitution does not significantly affect the stereoselectivity of these reductions. In all cases examined, good to excellent yields of diastereomerically homogeneous diols were obtained. The mechanism of these reductions involves

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he
• 1,4‐Dehydrogenation with a Two‐Coordinate Cyclic (Alkyl)(amino)silylene
  作者：Taichi Koike、Tomoyuki Kosai、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1002/chem.201901407

  日期：2019.7.11

  Cyclic (alkyl)(amino)silylene (CAASi) 1 has been found to successfully dehydrogenate 1,4‐dihydroaromatic compounds containing various substituents to afford the corresponding aromatic compounds. The observed high substrate generality proves 1 to be a potential 1,4‐dehydrogenation reagent for organic compounds. For the reaction with 9,10‐dimethyl‐9,10‐dihydroanthracene, silylene 1 activated not only

  已发现环状（烷基）（氨基）亚甲硅烷基（CAASi）1成功地将含有各种取代基的1,4-二氢芳族化合物脱氢，得到相应的芳族化合物。所观察到的高底物通用性证明1是一种潜在的有机化合物1,4-脱氢试剂。对于与9,10-二甲基-9,10-二氢蒽的反应，甲硅烷基1不仅激活了苄基C-H键，而且还激活了芳族C-H键，生成了硅ph烯衍生物，这是硅烯前所未有的反应。CAASi 1与9,10-二氢蒽和1,4-环己二烯反应的实验和计算研究结果与CAASi 1,4-脱氢的观点一致1主要通过逐步吸氢机理进行。
• Birch Reduction of Arenes Using Sodium Dispersion and DMI under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Ikko Takahashi、Takashi Kurogi、Yoshiaki Murakami、Laurean Ilies、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.210546

  日期：2022.1.5

  An easy-to-handle sodium dispersion in paraffin oil (SD), in combination with inexpensive and environmentally benign 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as an additive enables the Birch-type reduction of a variety of arenes with high yields, selectivity, and tolerance of functionality such as ether, alcohol, amine, amide, and carboxylic acid.

  一种易于处理的钠在石蜡油 (SD) 中的分散体，结合作为添加剂的廉价且对环境无害的 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 (DMI)，能够以 Birch 型还原高醚、醇、胺、酰胺和羧酸等官能团的收率、选择性和耐受性。
• 一种电子盐反应液和不饱和芳香烃类化合物的还原方法
  申请人：张家口思睿凯科技有限公司

  公开号：CN113620760A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种电子盐反应液和不饱和芳香烃化合物的还原方法，该还原方法以四氢呋喃为溶剂和电子捕获剂，金属锂作为还原剂，叔丁醇提供质子氢，在‑10～0℃条件下，对不饱和芳香烃类化合物进行还原，反应过程中，逐次分批加入金属锂，电子盐溶液现做现用。本发明所用原料四氢呋喃、金属锂、叔丁醇皆为常规化工产品，简单易得。反应完毕后，回收过量的锂和溶剂，直接套用，实现低成本、低污染和高收率。