2-{[allyl(benzyl)amino]methyl}-N-(4-methoxyphenyl)aniline | 1284151-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{[allyl(benzyl)amino]methyl}-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 2-[[benzyl(prop-2-enyl)amino]methyl]-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1284151-57-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O
• 分子量: 358.483
• InChiKey: ZJZIMROZHFPLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙苯 、 2-{[allyl(benzyl)amino]methyl}-N-(4-methoxyphenyl)aniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二苯基环己基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以94%的产率得到4-benzyl-2-(2-ethylbenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的碳胺化反应合成饱和的 1,4-苯并二氮杂。

  摘要：

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/ol200429a
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.36h， 生成 2-{[allyl(benzyl)amino]methyl}-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的碳胺化反应合成饱和的 1,4-苯并二氮杂。

  摘要：

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/ol200429a

文献信息

• Synthesis of Saturated 1,4-Benzodiazepines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions.
  作者：Joshua D. Neukom、Alvin S. Aquino、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol200429a

  日期：2011.5.6

  A new synthesis of 1,4-benzodiazepines and 1,4-benzodiazepin-5-ones is reported. The Pd-catalyzed coupling of N-allyl-2-aminobenzylamine derivatives with aryl bromides affords the heterocyclic products in good yield, and substrates bearing allylic methyl groups are transformed to cis-2,3-disubstituted products with >20:1 dr.

  报道了 1,4-苯二氮卓类和 1,4-苯二氮卓类 5-ones 的新合成。N-烯丙基-2-氨基苄胺衍生物与芳基溴化物的Pd催化偶联以良好的产率提供杂环产物，并且带有烯丙基甲基的底物转化为顺式-2,3-二取代产物，> 20:1 dr。