1-allyl-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)urea | 898539-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-prop-2-enylurea
• CAS: 898539-18-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: AORBZXMBAUDLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)urea 、 2-氯甲苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(+/-)-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methylbenzyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物在Pd催化的烯烃双官能化反应中作为亲电子试剂的用途

  摘要：

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo100344k
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 对甲氧基苯异氰酸酯 以79%的产率得到1-allyl-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳胺化立体选择性合成 imidazolidin-2-ones。范围和限制。

  摘要：

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.015

文献信息

• A Cross-Metathesis/Aza-Michael Reaction Strategy for the Synthesis of Cyclic and Bicyclic Ureas
  作者：Elsa M. Hinds、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01492

  日期：2018.9.7

  The synthesis of cyclic and bicyclic ureas via a ruthenium-catalyzed cross-metathesis / aza-Michael reaction strategy between protected alkenyl ureas and Michael acceptors is described. The substrates for these reactions are generated in 1–3 steps from commercially available materials, and products are formed in moderate yield with up to >20:1 diastereoselectivity.

  描述了通过受保护的烯基脲和迈克尔受体之间的钌催化的交叉复分解/氮杂-迈克尔反应策略合成环状和双环脲。这些反应的底物是从市售材料中分1至3步生成的，生成的产物产率适中，非对映选择性最高> 20：1。
• Pd-Catalyzed Alkene Diamination Reactions with <i>O</i>-Benzoylhydroxylamine Electrophiles: Evidence Supporting a Pd(II/IV) Catalytic Cycle, the Role of 2,4-Pentanedione Derivatives as Ligands, and Expanded Substrate Scope
  作者：Janelle K. Kirsch、Gabriel A. Gonzalez、Mason S. Faculak、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00877

  日期：2021.9.3

  dialkylaminomethyl groups in moderate to good yield. We describe new mechanistic experiments that have led to a revised mechanistic hypothesis that involves a key oxidative addition of the electrophile to a PdII complex, followed by reductive elimination from PdIV to form the alkyl carbon–nitrogen bond. In addition, we demonstrate that acac, not phosphine, serves as a key ligand for palladium. Moreover, simple

  本文描述了对作为 N 中心亲电试剂的N-烯丙基胍或脲与O-苯甲酰羟胺衍生物之间 Pd 催化的烯烃二化反应的持续研究。这些转化以中等至良好的产率产生了带有二烷基氨基甲基的环状胍和脲。我们描述了新的机制实验，这些实验导致了修正的机制假设，该假设涉及将亲电试剂关键的氧化添加到 Pd II复合物中，然后从 Pd IV中还原消除形成烷基碳-氮键。此外，我们证明了 acac，而不是磷化氢，是钯的关键配体。此外，带有取代芳基的简单 acac 衍生物在催化反应中的性能优于 acac，而膦在许多情况下会抑制催化作用。这些发现导致该化学范围的显着扩展，现在允许偶联各种环状胺、无环仲胺和伯胺。此外，我们还证明了这些新条件允许使用酰胺亲核试剂，除了胍和脲。
• A New Synthesis of Imidazolidin-2-ones via Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Allylureas
  作者：Jonathan A. Fritz、Josephine S. Nakhla、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol060707b

  日期：2006.6.1

  A new strategy for the preparation of substituted imidazolidin-2-ones in two steps from readily available N-allylamines is described. Addition of the amine starting materials to isocyanates affords N-allylureas, which are converted to imidazolidin-2-one products with generation of two bonds and up to two stereocenters when treated with aryl bromides and catalytic amounts of Pd-2(dba)(3)/Xantphos in the presence of (NaOBu)-Bu-t.
• Use of Aryl Chlorides as Electrophiles in Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions
  作者：Brandon R. Rosen、Joshua E. Ney、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo100344k

  日期：2010.4.16

  The development of conditions that allow use of inexpensive aryl chlorides as electrophiles in Pd-catalyzed alkene carboamination and carboetherification reactions is described. A catalyst composed of Pd(OAc)2 and S-Phos minimizes N-arylation of the substrate and prevents formation of mixtures of regioisomeric products. A number of heterocycles, including pyrrolidines, isoxazolidines, tetrahydrofurans

  描述了允许在Pd催化的烯烃碳氨化和碳醚化反应中使用廉价的芳基氯化物作为亲电子试剂的条件的开发。由Pd（OAc）2和S-Phos组成的催化剂可最大程度地减少底物的N-芳基化并防止形成区域异构产物的混合物。用这种方法可有效地产生许多杂环，包括吡咯烷，异恶唑烷，四氢呋喃和吡唑烷。
• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。