4'-amino-2,2'-bis(diethylamino)-4,5'-bithiazole | 197514-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4'-amino-2,2'-bis(diethylamino)-4,5'-bithiazole
• 英文别名: 4-amino-2-diethylamino-5-(2-diethylamino-4-thiazolyl)thiazole；4-amino-2-diethylamino-5-(2-diethylaminothiazol-4-yl)thiazole；5-[2-(diethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-N,2-N-diethyl-1,3-thiazole-2,4-diamine
• CAS: 197514-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅S₂
• 分子量: 325.502
• InChiKey: ZODRCWJGZUQMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-amino-2,2'-bis(diethylamino)-4,5'-bithiazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-2-(diethylamino)-5-{2-(diethylamino)-5-[4-chloro-5-(1-butyl-5-cyano-4-methyl-2,6-dioxo-1,6-dihydropyridin-3(2H)-ylidenemethyl)thiazol-2-ylazo]thiazol-4-yl}thiazole
  参考文献：
  名称：

  （二烷基氨基）噻唑二聚物衍生的偶氮染料的合成，结构和UV-VIS吸收光谱

  摘要：

  （二烷基氨基）噻唑二聚体是偶氮染料中非常强的给电子耦合组分，在λ  = 568–737（ε  = 24000-88000）和404–475（ε时观察到其第一和第二个UV-VIS吸收带 分别在二氯甲烷中= 9200–52000）nm。衍生自具有非常强的吸电子部分的（二烷基氨基）噻唑二聚体的偶氮化合物，例如4-（全氟烷基磺酰基）苯基，2,4-二硝基苯基和噻唑-2-基，表现出负溶剂溶变色。这是中性偶氮染料中负溶剂变色现象的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b006991o
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethylamino-4-imino-2-thiazoline hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到4'-amino-2,2'-bis(diethylamino)-4,5'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  关于N（2），N（2'）-四取代的2,4-二氨基-5-（2-氨基-4-噻唑基）噻唑的形成和反应性

  摘要：

  通过弱碱与N（2）-二取代的2-氨基-4-噻唑啉亚胺氯化物3的反应，可以容易地通过硫脲1与α-氯乙腈2的反应得到N（2），N（2'）-取代2形成了4-4-二氨基-5-（2-氨基-4-噻唑基）噻唑8。这些新的双噻唑以双吗啉代衍生物8a为例，与不同的亲电试剂（例如异硫氰酸苯酯9、4-硝基-苯基重氮盐11或4-二烷基氨基苯甲醛13）在其5 H取代的噻唑部分反应生成相应的硫代苯胺10，偶氮化合物12和次甲基染料14。用亚硝酸钠和Vilsmeier试剂通过以下方法转化噻唑8a不稳定的中间体，进入三环2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - c ]噻唑并[4,5- e ]哒嗪16和2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - b ]噻唑并[4,5- d ]吡啶19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340433

文献信息

• Synthesis and Properties of Unsymmetrical Indamine Dyes Derived from 2,2′-Bis(dialkylamino)-4,5′-bithiazoles
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Hisayoshi Shiozaki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.75.575

  日期：2002.3

  Unsymmetrical indamine dyes have been synthesized by the reaction of 2,2′-bis(dialkylamino)-4,5′-bithiazoles with 4-nitrosoanilines followed by heating with metal salts. The first UV/vis absorption bands of indamine dyes were observed at λ = 648–725 (e = 3900–55000) nm in dichloromethane, being more bathochromic than those of the corresponding cyanine derivatives. The chromophoric system for these

  通过 2,2'-双（二烷基氨基）-4,5'-联噻唑与 4-亚硝基苯胺反应，然后与金属盐一起加热，合成了不对称茚满染料。在二氯甲烷中的 λ = 648-725 (e = 3900-55000) nm 处观察到茚茚染料的第一个 UV/vis 吸收带，比相应的花青衍生物更红。这些茚满染料的发色系统被描述为来自联噻唑基部分内部交替发色团的 π-π* 跃迁和从苯胺基残基到联噻唑基部分的分子内电荷转移跃迁的混合物。对于这些茚满染料，已观察到负溶剂化和卤化变色。
• Chromophoric System of Unsymmetrical Indamine Dyes Derived from (Diethylamino)thiazole Dimer
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Hisayoshi Shiozaki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/cl.2001.856

  日期：2001.9

  Unsymmetrical indamine dyes have been synthesized by the reaction of (diethylamino)thiazole dimer with 4-nitrosoanilines followed by heating with metal salts. The chromophoric system for these indamine dyes was described as the mixture of the π–π* transition coming from the alternant chromophore inside the bithiazolyl moiety and the charge-transfer from anilino to bithiazolyl moieties.

  通过（二乙氨基）噻唑二聚体与 4-亚硝基苯胺反应，然后与金属盐一起加热，合成了不对称茚满染料。这些茚满染料的发色系统被描述为来自联噻唑基部分内部交替发色团的 π-π* 跃迁和从苯胺基到联噻唑基部分的电荷转移的混合物。
• Negative solvatochromism of azo dyes derived from (dialkylamino)thiazole dimers
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui、Sung Hoon Kim、Hisayoshi Shiozaki、Horst Hartmann

  DOI：10.1039/b001697g

  日期：——

  The first examples of negative solvatochromism in neutral azo dyes containing both strongly electron-donating bis(dialkylamino)thiazolyl and electron-withdrawing 4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl or 2-thiazolyl moieties are reported.

  报道了包含强给电子双（二烷基氨基）噻唑基和吸电子 4-（三氟甲基磺酰基）苯基或 2-噻唑基部分的中性偶氮染料中负溶剂致变色的第一个例子。
• Synthesis, structure, and UV–VIS absorption spectra of azo dyes derived from (dialkylamino)thiazole dimers †
  作者：Jae Joon Kim、Kazumasa Funabiki、Hiroshige Muramatsu、Katsuyoshi Shibata、Sung Hoon Kim、Hisayoshi Shiozaki、Horst Hartmann、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b006991o

  日期：——

  (Dialkylamino)thiazole dimers act as very strong electron-donating coupling components in azo dyes, the first and second UV–VIS absorption bands of which were observed at λ = 568–737 (ε = 24000–88000) and 404–475 (ε = 9200–52000) nm in dichloromethane, respectively. The azo compounds derived from the (dialkylamino)thiazole dimers having very strong electron-withdrawing moieties such as 4-(perfluoroalkylsulfonyl)phenyls

  （二烷基氨基）噻唑二聚体是偶氮染料中非常强的给电子耦合组分，在λ  = 568–737（ε  = 24000-88000）和404–475（ε时观察到其第一和第二个UV-VIS吸收带 分别在二氯甲烷中= 9200–52000）nm。衍生自具有非常强的吸电子部分的（二烷基氨基）噻唑二聚体的偶氮化合物，例如4-（全氟烷基磺酰基）苯基，2,4-二硝基苯基和噻唑-2-基，表现出负溶剂溶变色。这是中性偶氮染料中负溶剂变色现象的第一个例子。
• On the formation and reactivity of<i>N</i>(2),<i>N</i>(2′)-tetrasubstituted 2,4-diamino-5-(2-amino-4-thiazolyl)thiazoles
  作者：Ronald Flaig、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.5570340433

  日期：1997.7

  By the reaction of weak bases with N(2)-disubstituted 2-amino-4-thiazoliniminium chlorides 3, easily available by the reaction of thioureas 1 with α-chloroacetonitrile 2, N(2),N(2′)-persubstituted 2,4-diamino-5-(2-amino-4-thiazolyl)thiazoles 8 are formed. These new bis-thiazoles react, as exemplified with the dimorpholino derivative 8a, with different electrophilic reagent, such as phenyl isothiocyanate

  通过弱碱与N（2）-二取代的2-氨基-4-噻唑啉亚胺氯化物3的反应，可以容易地通过硫脲1与α-氯乙腈2的反应得到N（2），N（2'）-取代2形成了4-4-二氨基-5-（2-氨基-4-噻唑基）噻唑8。这些新的双噻唑以双吗啉代衍生物8a为例，与不同的亲电试剂（例如异硫氰酸苯酯9、4-硝基-苯基重氮盐11或4-二烷基氨基苯甲醛13）在其5 H取代的噻唑部分反应生成相应的硫代苯胺10，偶氮化合物12和次甲基染料14。用亚硝酸钠和Vilsmeier试剂通过以下方法转化噻唑8a不稳定的中间体，进入三环2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - c ]噻唑并[4,5- e ]哒嗪16和2,7-二吗啉代噻唑并[4,5 - b ]噻唑并[4,5- d ]吡啶19。