6-chlorosulfonylquinazolin-4(3H)-one | 81870-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chlorosulfonylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Chlorsulfonyl-3,4-dihydrochinazolin-4-on；4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-6-sulfonyl chloride；3,4-dihydro-4-oxo-6-quinazolinesulfonyl chloride；4-Oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-sulfonyl chloride；4-oxo-3H-quinazoline-6-sulfonyl chloride
• CAS: 81870-98-6
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD14703610
• 分子量: 244.658
• InChiKey: OVVWJBGQGDOQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorosulfonylquinazolin-4(3H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-6-(piperidin-1-ylsulfonyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯磺酸 作用下， 反应 168.0h， 生成 6-chlorosulfonylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modelling and Synthesis of Quinazoline-Based Compounds as Potential Antiproliferative Agents

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了四系列4-苯胺喹唑啉衍生物，作为潜在的抗增殖剂。通过将目标化合物分子对接进入表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）的活性位点，解释了其抗癌活性的机制，某些化合物显示出与拉帕替尼相似的结合模式。此外，新合成的化合物在乳腺癌细胞系（MCF-7）上测试了其抗增殖活性。6-（4-苄基哌嗪-1-基磺酰基）-4-（4-溴苯胺）喹唑啉（14g）表现出最强的抑制活性（IC50=5.52µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00016

文献信息

• New P2X3 receptor antagonists. Part 2: Identification and SAR of quinazolinones
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、István Vágó、Tamás Hergert、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.013

  日期：2016.8

  Numerous potent P2X3 antagonists have been discovered and the therapeutic potential of P2X3 antagonism already comprises proof-of-concept data obtained in clinical trials with the most advanced compound. We have lately reported the discovery and optimization of thia-triaza-tricycle compounds with potent P2X3 antagonistic properties. This Letter describes the SAR of a back-up series containing a 4-oxo-quinazoline

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。
• 6-Quinazolinesulfonyl derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04510307A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  A 6-quinazolinesulfonyl derivative of Formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a C.sub.1-12 alkyl group: R.sub.2 is a hydrogen atom, a C.sub.1-12 alkyl group, a C.sub.4-10 cycloalkyl group, an aryl group or an aralkyl group; and R.sub.1 and R.sub.2 may be linked directly or through an oxygen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atom; and R.sub.3 is a ##STR2## group wherein R.sub.4 is a C.sub.1-8 alkyl group; a --HN(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2 group wherein n is an integer of 2 to 10; or a ##STR3## group; and the pharmaceutically acceptable salt thereof; and a process for the preparation thereof. The compounds of this invention have a relaxatory action for vascular smooth muscle and are useful as a vasodilator and a hypotensor.

  公式（I）的6-喹唑磺酰衍生物：其中R.sub.1是氢原子或C.sub.1-12烷基基团；R.sub.2是氢原子，C.sub.1-12烷基基团，C.sub.4-10环烷基基团，芳基或芳基烷基；R.sub.1和R.sub.2可以直接连接或通过氧原子连接以与相邻氮原子一起形成5-至7-成员杂环环；R.sub.3是##STR2##基团，其中R.sub.4是C.sub.1-8烷基基团；--HN(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2基团，其中n是2至10的整数；或##STR3##基团；及其药学上可接受的盐；以及其制备方法。本发明的化合物对血管平滑肌具有松弛作用，并可用作血管扩张剂和降压剂。
• [EN] NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI INHIBENT LES PROTÉINES KINASES ET LES HISTONES DÉSACÉTYLASES
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009063054A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及公式I的双功能化合物或其药用可接受的盐或溶剂A-L-B（I），其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据公式（I）的双功能化合物可用于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病。
• NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES
  申请人：Bar Thomas

  公开号：US20110065734A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及一种式I的双功能化合物或其药学上可接受的盐或溶剂A-L-B(I)，其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据式（I）的双功能化合物对于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病非常有用。
• Novel bifunctional compounds which inhibit protein kinases and histone deacetylases
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2060565A1

  公开（公告）日：2009-05-20

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates         A-L-B     (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及式 I 的双官能团化合物或其药学上可接受的盐或溶解物 A-L-B (I) 其中 A 是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制分子，L 是单键或连接基团，B 是蛋白激酶抑制分子。根据式（I）的双功能化合物可用于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与细胞异常生长有关的疾病。