nitrocyclododecane | 1781-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: nitrocyclododecane
• 英文别名: Nitrocyclododecan
• CAS: 1781-70-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: WGQSPSMCVCWUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrocyclododecane 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 环十二胺
  参考文献：
  名称：

  Meister,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到nitrocyclododecane
  参考文献：
  名称：

  合成新药RN 1咪唑并[1,2-α]吡啶的潜在药理作用

  摘要：

  2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶与2-硝基丙烷盐之间的S RN 1反应的研究已扩展到各种脂族，环状和杂环的硝酸根阴离子。从C-烷基化产物中，碱促进的亚硝酸消除提供了新的潜在的药理衍生物，其在2位具有三取代的双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87129-5

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• New and improved methods for the conversion of nitroalkanes into geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、Valérie Pons、William B. Motherwell

  DOI：10.1139/v2012-083

  日期：2013.1

  The scope and limitations of a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds involving treatment of a nitronate anion with oxalyl chloride are described in full, and a milder, high yielding, and more chemoselective variant using the derived silyl nitronate is presented.

  一种新方法用于制备双氯亚硝基化合物的范围和限制已经完整描述，涉及将硝酸盐负离子与草酸氯酰进行处理，并提出了一种更温和、产率更高且更具化学选择性的变体，使用了衍生的硅烷基硝酸盐。
• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• Synthesis of 2-substituted-3-nitroimidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines as potential biologically active agents
  作者：Thierry Terme、Joséa Maldonado、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle、Christophe Galtier、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/jhet.5570390125

  日期：2002.1

  first time. It was shown to react under phase-transfer catalysis conditions with 2-nitropropane anion by an SRN1 mechanism to give excellent yield of isopropylidene derivative formed from a base-promoted nitrous acid elimination of C-alkylation product. Extension of this SRN1 reaction to various nitronate anions led to a new class of 3-nitroimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives bearing a trisub-stituted

  首次合成了一种新型的杂环还原烷基化剂6-氯-2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2- b ]哒嗪。已表明通过S RN 1机理在相转移催化条件下与2-硝基丙烷阴离子反应，可得到由碱促进的亚硝酸消除C-烷基化产物形成的异亚丙基衍生物的优异收率。该S RN 1反应扩展到各种亚硝酸根阴离子导致了新的一类3-硝基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，该衍生物在2-位带有一个三取代的双键。
• METHOD FOR PRODUCING C4-C15 LACTAMS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20190040005A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a process for preparing C 4 -C 15 lactams, in which a C 1 -C 10 -alkyl nitrite is reacted with a C 4 -C 15 -cycloalkane and is illuminated with a light-emitting diode during the reaction. This forms a C 4 -C 15 -cyclohexanone oxime which is then converted further to a C 4 -C 15 lactam; the C 1 -C 10 alcohol formed is recycled into the preparation of the C 1 -C 10 -alkyl nitrite.

  本发明涉及一种制备C4-C15内酰胺的方法，其中将C1-C10烷基亚硝酸酯与C4-C15环烷烃反应，并在反应过程中照射LED光。这样形成了C4-C15环己酮肟，然后进一步转化为C4-C15内酰胺；生成的C1-C10醇被回收再用于制备C1-C10烷基亚硝酸酯。