p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid monomethyl ester) | 200273-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid monomethyl ester)
• 英文别名: [4-[[Hydroxy(methoxy)phosphoryl]methyl]phenyl]methyl-methoxyphosphinic acid
• CAS: 200273-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆P₂
• 分子量: 294.181
• InChiKey: KYSJRNDFMKVDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  481.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid monomethyl ester) 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-xylylene bisphosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向合成肾上腺素受体-水中的形状选择性肾上腺素识别。

  摘要：

  尽管肾上腺素能受体在信号转导中起关键作用，但其作用机理仍知之甚少。我们已经模仿了一个大的膜蛋白与一个合理设计的合成宿主小分子的假定结合模式。实验证明了静电吸引，氢键，π堆积和疏水相互作用的同时进行。由于这种弱吸引力的结合，水中的肾上腺素衍生物对纤细的多巴胺骨架具有高的形状选择性。我们认为这些发现支持了自然受体中非共价相互作用的假定协同相互作用。另外，它们提供了对新型肾上腺素传感器的访问。这可能是迈向人工信号转导系统的第一步。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1485::aid-chem1485>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid dimethyl ester) 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到p-xylylene-α,α'-bis(phosphonic acid monomethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  走向合成肾上腺素受体-水中的形状选择性肾上腺素识别。

  摘要：

  尽管肾上腺素能受体在信号转导中起关键作用，但其作用机理仍知之甚少。我们已经模仿了一个大的膜蛋白与一个合理设计的合成宿主小分子的假定结合模式。实验证明了静电吸引，氢键，π堆积和疏水相互作用的同时进行。由于这种弱吸引力的结合，水中的肾上腺素衍生物对纤细的多巴胺骨架具有高的形状选择性。我们认为这些发现支持了自然受体中非共价相互作用的假定协同相互作用。另外，它们提供了对新型肾上腺素传感器的访问。这可能是迈向人工信号转导系统的第一步。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1485::aid-chem1485>3.0.co;2-h

文献信息

• Cementing compositions and methods
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US11359128B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Cementing compositions including a di- or poly epoxide resin, and amine hardener, and a di- or polyfunctional alkylphosphonate ester fortifier and methods of using the cementing compositions such as in a subterranean zone penetrated by a well bore.

  包括二元或多元环氧树脂、胺固化剂和二元或多元官能烷基膦酸酯强化剂的固井组合物，以及在井孔穿透的地下区域等使用固井组合物的方法。
• Toward Synthetic Adrenaline Receptors:  Strong, Selective, and Biomimetic Recognition of Biologically Active Amino Alcohols by Bisphosphonate Receptor Molecules
  作者：Thomas Schrader

  DOI：10.1021/jo971297v

  日期：1998.1.1

  Xylylene bisphosphonates represent a new class of artificial receptor molecules for alkylammonium ions (Schrader, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2649-2651). Molecular recognition takes place in a 1:1 chelate-binding mode, and an almost ideal array of short, linear hydrogen bonds is created that guarantees maximum electrostatic and hydrogen-bond interactions. The host molecule, which was designed to imitate the natural adrenergic receptor, is selective for 1,2- and 1,3-amino alcohols due to formation of an additional cooperative hydrogen bond between the phosphonate anion and the hydroxyl groups. Biologically important amino alcohols such as glucosamine, 1-aminosorbitol, ephedrine, and the beta-blocker propranolol are bound in DMSO with K-a values between 60 000 and 130 000 M-1. Secondary amines are complexed at least as strongly as their primary counterparts. The phosphonate ester groups allow lateral recognition of the substate. This could be demonstrated for adrenaline model compounds that were recognized by phosphonates carrying extended aromatic ester groups for pi,pi-interactions.
• CEMENTING COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US20170009122A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Cementing compositions including a di- or poly epoxide resin, and amine hardener, and a di-or polyfunctional alkylphosphonate ester fortifier and methods of using the cementing compositions such as in a subterranean zone penetrated by a well bore.
• Towards Synthetic Adrenaline Receptors—Shape-Selective Adrenaline Recognition in Water
  作者：Michael Herm、Oliver Molt、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1485::aid-chem1485>3.0.co;2-h

  日期：2002.3.15

  By virtue of this combination of weak attractive forces, adrenaline derivatives in water are bound with high shape selectivity for the slim dopamine skeleton. We think that these findings support the postulated cooperative interplay of noncovalent interactions in the natural receptors. In addition, they provide access to a new type of adrenaline sensor. This may be the first step towards an artificial

  尽管肾上腺素能受体在信号转导中起关键作用，但其作用机理仍知之甚少。我们已经模仿了一个大的膜蛋白与一个合理设计的合成宿主小分子的假定结合模式。实验证明了静电吸引，氢键，π堆积和疏水相互作用的同时进行。由于这种弱吸引力的结合，水中的肾上腺素衍生物对纤细的多巴胺骨架具有高的形状选择性。我们认为这些发现支持了自然受体中非共价相互作用的假定协同相互作用。另外，它们提供了对新型肾上腺素传感器的访问。这可能是迈向人工信号转导系统的第一步。