3-[(S)-1-(1-methoxyallyloxy)-but-3-enyl]furan | 342641-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[(S)-1-(1-methoxyallyloxy)-but-3-enyl]furan
• 英文别名: 3-[(1S)-1-(1-methoxyprop-2-enoxy)but-3-enyl]furan
• CAS: 342641-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PPHYDRDEEWNKNH-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-1-(1-methoxyallyloxy)-but-3-enyl]furan 在 Grubbs catalyst first generation 、 RhCl(PPh₃)3 、 molybdenum(VI) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Molluscicidal Furanosesquiterpene Lactones Ricciocarpin A and Ricciocarpin B via Ring Closing Metathesis

  摘要：

  Using two catalytic ring closing metatheses the key events, a short, completely diastereoselective and highly enantioselective access to the molluscicidal sesquiterpenoids ricciocarpin A and ricciocarpin B was achieved. The hitherto unknown absolute configuration of these natural products is unambiguously established.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<720::aid-adsc720>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 diacetyl [1,3-bis(diphenylphosphine)propane]palladium 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Alcaligenis sp 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(S)-1-(1-methoxyallyloxy)-but-3-enyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Ricciocarpins A and B
  作者：Christoph Held、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1058::aid-anie10580>3.0.co;2-3

  日期：2001.3.16
• Enantioselective Synthesis of the Molluscicidal Furanosesquiterpene Lactones Ricciocarpin A and Ricciocarpin B <i>via</i> Ring Closing Metathesis
  作者：Christoph Held、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<720::aid-adsc720>3.0.co;2-#

  日期：2002.8

  Using two catalytic ring closing metatheses the key events, a short, completely diastereoselective and highly enantioselective access to the molluscicidal sesquiterpenoids ricciocarpin A and ricciocarpin B was achieved. The hitherto unknown absolute configuration of these natural products is unambiguously established.