6-cyano-1-azabicyclo[4.4.0]decane | 23805-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 6-cyano-1-azabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: Octahydro-1H-quinolizine-9a-carbonitrile；1,2,3,4,6,7,8,9-octahydroquinolizine-9a-carbonitrile
• CAS: 23805-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: MPAKXLRWUKKYSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-1-azabicyclo[4.4.0]decane 在 lithium aluminium deuteride 、 乙醚 作用下， 生成 9a-deutero-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Amines. XI. The Course of Formic Acid Reduction of Enamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a028
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-cyano-1-azabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  吲哚并idine啶和喹oli嗪的新型合成

  摘要：

  通过2-甲基-1-吡咯啉或6-甲基-2,3,4,5-四氢吡啶与1,3-或1,4-二卤代烷烃的烷基化反应，开发了吲哚唑烷，喹喔啉和一些更高同系物的非常短的合成方法，然后还原中间亚胺盐，得到所需的1-氮杂双环[ m]。n .0]烷烃收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00375-2

文献信息

• Synthesis of 1-azabicyclic systems by double cyclization
  作者：Mitsuru Oka、Kunihisa Baba、Hitoshi Hamajima、Ryoichi Unno、Yukiharu Matsumoto、Kensuke Nakamura、Lulu Dong

  DOI：10.1002/jhet.5570400126

  日期：2003.1

  Molecular orbital calculations indicated that the cis-exo form is more stable than the trans form, in agreement with the experimental results. Furthermore, 6-cyano-1-azabicyclo[4.3.0]nonane (17) and 1-azabicy-clo[4.4.0]decane (19), both including a six-membered ring, were prepared from appropriate haloketones by using this double cyclization method.

  由1，7-二氯-4-庚酮（4）在温和的条件下一步制备5-氰基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。该方法在制备5-氰基-4,6-二甲基-1-氮杂双-氯[3.3.0]辛烷（11）中的应用使两个非对映异构体处于平衡状态。11及其还原的化合物15的NMR测量表明，主要异构体为顺式-外型，次要异构体为反式。分子轨道计算表明，顺式-外型比反式更稳定，与实验结果一致。此外，6-氰基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷（通过使用这种双环化方法，由合适的卤代酮制备了包括六元环的17）和1-氮杂双-clo [4.4.0]癸烷（19）。
• 1-Azabicyclo[4.4.4.]tetradec-5-ene
  作者：Roger W. Alder、Richard J. Arrowsmith、Clive St. J. Boothby、Edgar Heilbronner、Yang Zhong-zhi

  DOI：10.1039/c39820000940

  日期：——

  1-Azabicyclo[4.4.4]tetradec-5-ene, synhesized by a ring cleavage route, shows evodence of transannular alkene–amine interaction in its photoelectron spectrum and in its rapid reaction with acids to form the 1-azoniatricyclo[4.4.4.0]tetradecane ion.

  通过环裂解途径合成的1-氮杂双环[4.4.4]十四碳烯-烯在其光电子光谱中以及在与酸快速反应形成1-氮三环[4.4.4.0]时显示出环戊烯-胺相互作用的证据。 ]十四烷离子。
• 1-Azabicyclo[m.n.O]alkane derivatives, their salts and process for preparing them
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0431605A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  The invention is directerd to a 1-azabicyclo[m.n.O]alkane derivative of the formula wherein M represents a Cm alkylene chain which may be substituted by 1 - 2m hydrocarbon groups, N represents Cn alkylene chain which may be substituted by 1 - 2n hydrocarbon groups, m and n are an integer of 3 - 5 (m > n), A represents a cyano radical, carboxylic acid group which has been esterified with an alcohol, a carboxylic acid group which has been amidized with a primary or secondary amine, an acyl group, or radical of -C(A¹)(A²)(A³), in which at least one of A¹, A² and A³ is a nitro radical, hydroxyl radical, hydroxyl group etherified with an alcohol or esterified with a carboxylic acid, unsubstituted or mono- or di-substituted amino group, acylated amino group or halogen atom, and the others of A¹, A² and A³ are hydrogen or a hydrocarbon group, a salt thereof as well as a process for the preparation thereof. The derivative is used as an intermediate for preparing medicines for animals and agricultural chemicals.

  本发明涉及一种 1-氮杂双环[m.n.O]烷烃衍生物，其式为 其中 M 代表可被 1 - 2m 个烃基取代的 Cm 亚烷基链，N 代表可被 1 - 2n 个烃基取代的 Cn 亚烷基链，m 和 n 是 3 - 5 的整数（m > n），A 代表氰基、与醇酯化的羧酸基、与伯胺或仲胺酰胺化的羧酸基、酰基或 -C(A¹)A²(A³) 的基团、酰基或-C(A¹)(A²)(A³)基，其中 A¹、A² 和 A³ 中至少有一个是硝基、羟基、与醇醚化的羟基或与羧酸酯化的羟基、未取代或单取代或二取代的氨基、酰化氨基或卤原子，而 A¹、A² 和 A³ 中的其他基团是氢或烃基、 其盐及其制备方法。该衍生物可用作制备动物药物和农用化学品的中间体。
• Unsaturated Amines. V. The Attack of Ternary Iminium Compounds by Nucleophilic Reagents^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、Allan S. Hay

  DOI：10.1021/ja01590a062

  日期：1956.5
• Intosh, John M. Mc, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2604 - 2609
  作者：Intosh, John M. Mc

  DOI：——

  日期：——