methyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranoside | 176757-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[TMS(-3)][TMS(-4)][Bn(-6)]a-Gal1Me；[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-trimethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 176757-34-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 518.798
• InChiKey: HFYKHLGIXMNYSB-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((2S,3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00383-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 、 六甲基二硅氮烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00383-5

文献信息

• Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals
  作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00383-5

  日期：1996.2