α-Acetoxy-cycloheptanon | 19347-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Acetoxy-cycloheptanon
• 英文别名: 2-oxocycloheptyl acetate；Cycloheptanone, 2-(acetyloxy)-；(2-oxocycloheptyl) acetate
• CAS: 19347-07-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RFXWFERXMBIZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0875 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetoxy-cycloheptanon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (R)-Octahydro-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯环化的优异方法：分子内：共轭腈的烷氧基氢化还原

  摘要：

  与环外α，β-不饱和腈相邻的乙酸盐基团的金属氢化物还原生成烷氧基氢化物，这些化合物执行立体定向的分子内氢化物转移至共轭体系的β位；如此形成的γ-羟基腈的水解，在内酯化后产生-融合的γ-丁内酯，其相对立体化学源自原始乙酸酯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87413-4
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯-1-氧基(三甲基)硅烷 在 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-Acetoxy-cycloheptanon
  参考文献：
  名称：

  Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a023

文献信息

• Chlorierungsreaktionen mit den systemen Pb-IV-acetat-(CH3)3SiCl und Pb-IV-acetat—CH3COCl
  作者：E. Zbiral、K. Kischa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82727-7

  日期：1969.1

  Multiple bonds react with the title systems to give 1,2-dichlorocompounds. 1-Acetoxy-2-chlorocompounds are formed as typical byproducts. The stereochemistry of the addition varies from mainly cis to exclusively trans. Simple ketones give α-monochlorketones in good yields.

  多个键与标题系统反应生成1,2-二氯化合物。1-乙酰氧基-2-氯化合物是典型的副产物。添加的立体化学主要从顺式到完全反式。简单的酮以良好的产率产生α-一氯酮。
• Experimental and theoretical study of α-acetoxylation of ketones by (diacetoxy)iodobenzene
  作者：O. J. Quintana-Romero、A. Hernández-Tanguma、J. Camacho-Ruiz、A. Ariza-Castolo

  DOI：10.1039/d3nj01563g

  日期：——

  various experiments. These include screening of reaction conditions, analysis of reactivity and selectivity over diverse ketones, kinetic study of the reaction of monoacetoxylation and diacetoxylation, density functional theory calculations for estimating the energy and structure, and analysis of natural bond orbitals. Based on the reaction products of the study, the pseudo first-order model is determined

  在这里，我们通过各种实验研究了酮的α-乙酰氧基化。这些包括反应条件的筛选、不同酮的反应性和选择性分析、单乙酰氧基化和双乙酰氧基化反应的动力学研究、用于估计能量和结构的密度泛函理论计算以及自然键轨道的分析。根据研究的反应产物，确定伪一级模型为该反应的最佳模型，并且反应中间体的鉴定表明碘是该反应中必需的中间体。此外，动力学研究和理论计算表明，根据酮结构，该反应可能采用不同的机制；然而，在这种情况下，我们重点关注 4- 的 α-乙酰氧基化叔丁基环己酮。基于这些发现，我们提出了碘( III )在α-乙酰氧基化反应中的反应机理和相应的行为描述。
• .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00163a034

  日期：1983.7
• Formation of .alpha.-acetoxy ketones by oxidation of enamines with thallium triacetates
  作者：Martin E. Kuehne、Thomas J. Giacobbe

  DOI：10.1021/jo01273a001

  日期：1968.9
• A New One-Step Conversion of Ketoximes into α -Acyloxyketones
  作者：Gaddam Subba Reddy、M. Vivekananda Bhatt

  DOI：10.1055/s-1981-29394

  日期：——