1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-(ethylsulfite) | 911829-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-(ethylsulfite)
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ethyl sulfite
• CAS: 911829-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈S
• 分子量: 352.406
• InChiKey: NVNCWRLUEWYULR-NIQUBXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-(ethylsulfite) 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Sulfuric acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸盐制备的硫酸化氧化方案

  摘要：

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。

  DOI：

  10.1021/jo060404v
• 作为产物：
  描述：

  氯亚磺酸乙酯 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-(ethylsulfite)
  参考文献：
  名称：

  硫酸盐制备的硫酸化氧化方案

  摘要：

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。

  DOI：

  10.1021/jo060404v

文献信息

• Use of O-thallium(I) salts in the synthesis of phosphate, sulfite, and related ester derivatives of carbohydrates
  作者：Alessandro Granata、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80714-4

  日期：1981.8

  O-Thallium(I) salts are shown to promote a variety of rapid, high-yield, substitution reactions at an anomeric, a primary, or a secondary position of carbohydrate derivatives. Syntheses are described of phosphates, phosphites, sulfites, and xanthic ester derivatives. Preparation of the thallous salt involves a facile exchange between thallous ethoxide and an alcohol group of the carbohydrate. The substitution

  摘要O-T（I）盐显示可在碳水化合物衍生物的异头位置，一级或二级位置促进多种快速，高产率的取代反应。描述了磷酸盐，亚磷酸盐，亚硫酸盐和黄原酸酯衍生物的合成。all盐的制备涉及involves乙醇盐和碳水化合物的醇基团之间的容易交换。然后，在诸如苯或乙腈之类的溶剂中进行适当试剂（例如，磷酰氯）的取代反应，在其中通常可溶解沙状盐。在端基异构体位置引入的有机磷酸酯部分的构型受溶剂的选择的强烈影响，因此可以获得大量的α-或β-磷酸酯。
• A Sulfitylation−Oxidation Protocol for the Preparation of Sulfates
  作者：M. Huibers、Álvaro Manuzi、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1021/jo060404v

  日期：2006.9.1

  A novel, high-yielding method for sulfation of alcohols has been developed, proceeding via sulfite- and sulfate diester intermediates. Sulfite diesters serve as versatile sulfate monoester precursors, allowing for transformations that are difficult or impossible with the latter compounds.

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。