2,2'-biquinoline N,N'-dioxide | 6495-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-biquinoline N,N'-dioxide
• 英文别名: biquinoline N,N’-dioxide；2,2'-Bichinolin-N,N'-dioxid；2,2'-Bichinolin 1,1'-dioxid；2,2'-biquinolyl-N,N'-dioxide；[2,2']biquinolinyl 1,1'-dioxide；2-(1-Oxoquinolin-1-ium-2(1H)-ylidene)quinolin-1(2H)-olate；2-(1-oxidoquinolin-2-ylidene)quinolin-1-ium 1-oxide
• CAS: 6495-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: FJNQFFGLMSVQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2,2'-联喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种温和的杂环氮氧化物电化学还原方法。

  摘要：

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000377
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联喹啉 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以68%的产率得到2,2'-biquinoline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  RuO 2 NPs锚固的石墨烯纳米片上的叔胺 催化N-氧化†

  摘要：

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的

  DOI：

  10.1039/c3cy00963g

文献信息

• Regioselective Introduction of Heteroatoms at the C-8 Position of Quinoline <i>N</i>-Oxides: Remote C–H Activation Using <i>N</i>-Oxide as a Stepping Stone
  作者：Heejun Hwang、Jinwoo Kim、Jisu Jeong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja5053768

  日期：2014.7.30

  Reported herein is the metal-catalyzed regioselective C-H functionalization of quinoline N-oxides at the 8-position: direct iodination and amidation were developed using rhodium and iridium catalytic systems, respectively. Mechanistic study of the amidation revealed that the unique regioselectivity is achieved through the smooth formation of N-oxide-chelated iridacycle and that an acid additive plays

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。
• [EN] NOVEL PREPARATION METHOD OF QUINOLINE N-OXIDE DERIVATIVE WITH AMIDE GROUP<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE N-OXYDE DE QUINOLÉINE AYANT UN GROUPE AMIDE
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2015160125A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are a preparation method of a quinoline N-oxide derivative with an amide group capable of easily introducing the amide group into the quinoline N-oxide derivative by simplified processes and mild reaction conditions, and a quinoline N-oxide derivative with an amide group prepared by using the same.

  提供了一种奎诺啉N-氧化物衍生物的制备方法，该方法能够通过简化的过程和温和的反应条件将酰胺基团轻松引入奎诺啉N-氧化物衍生物中，并且提供了使用该方法制备的带有酰胺基团的奎诺啉N-氧化物衍生物。
• The Donor properties of 2,2′-biquinolyl-N,N′-dioxide. I. Lanthanide(III) and dioxouranium(VI) complexes
  作者：A. Seminara、A. Musumeci、A. Chisari

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82489-5

  日期：1984.2

  Abstract Several new complexes of lanthanide(III) nitrates, perchlorates, chlorides and trifluoromethanesulfonates with the ligand 2,2′-biquinolyl-N,N′-dioxide and the parent 2,2′-biquinolyl, have been prepared and characterized. Information on the electron-donating power of the ligands and the geometry of the complexes has been inferred from the absorption and emission ff spectra. Uncommonly high

  摘要制备并表征了几种新型的镧系元素硝酸盐，高氯酸盐，氯化物和三氟甲烷磺酸盐与配体2,2'-联喹啉基-N，N'-二氧化物和母体2,2'-联喹啉基的配合物。从吸收和发射ff光谱推断出有关配体的电子给体能力和配合物的几何形状的信息。对于具有2,2'-联喹啉基-N，N'-二氧化物的配合物，已经测量到超敏跃迁强度的异常高值。对于与2，2′-联吡啶基-N，N′-二氧化物的相应配合物，已经观察到对称性下降。还已经制备并表征了硝酸二氧铀（VI），高氯酸盐和三氟甲磺酸盐与biquO 2和biqu的配合物。
• The donor properties of 2,2′-biquinolyl-N,N′-dioxide. II. Cobalt(II), nickel(II) and copper(II) complexes
  作者：A. Seminara、A. Musumeci、R.P. Bonomo

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80713-6

  日期：1984.11

  Abstract Complexes of cobalt(II), nickel(II) and copper(II) ions with 2,2′-biquinolyl-N,N′-dioxide have been prepared and characterized. Tris(2,2′-biquinolyl-N,N′-dioxide) complexes were obtained with cobalt(II) and nickel(II) ions while bis(2,2′-biquinolyl-N,N′-dioxide) complexes formed with the copper(II) ion. Electronic and EPR spectra indicated octahedral structures for cobalt(II) and nickel(II) complexes

  摘要制备并表征了钴离子，镍离子和铜离子与2,2'-联喹啉基-N，N'-二氧化物的配合物。用钴（II）和镍（II）离子获得了Tris（2,2'-联喹啉基-N，N'-二氧化物）配合物，而与之形成的双（2,2'-联喹啉基-N，N'-二氧化物）配合物得到了铜离子 电子和EPR光谱表明钴（II）和镍（II）配合物为八面体结构，铜（II）配合物为准四面体结构。
• Absorption and emission spectra of neodymium(III) and europium(III) complexes
  作者：A. Seminara、A. Musumeci

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84898-7

  日期：1984.12

  Abstract The absorption and emission spectra of several complexes of neodymium(III) and europium(III) ions have been examined in order to obtain reliable information relating to coordination number, nature of bonding and symmetry around the lanthanide ion. It has been found that steric factors may force the polyhedron of coordination towards geometries less favourable by ligand–ligand repulsion. In

  摘要研究了钕（III）和euro（III）离子的几种配合物的吸收和发射光谱，以获得有关镧系元素离子的配位数，键合性质和对称性的可靠信息。已经发现，空间因素可能迫使配体-配体排斥力使多面体的配位朝向不利的几何结构。通常，在超敏转变的低强度与高对称性或低对称性与高强度之间不存在相关性。结果指出了共价在超敏反应中的作用。