5-chlorofuran-3-carbaldehyde | 63387-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chlorofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-3-furancarboxaldehyde
• CAS: 63387-55-3
• 化学式: C₅H₃ClO₂
• 分子量: 130.531
• InChiKey: CIVLRBXEVIZMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到5-chlorofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Organogold Compounds with Electrophiles

  摘要：

  不同的芳基金(i)、炔基金(i)和乙烯基金(i)三苯基膦络合物被亲电卤化试剂所卤化。通过 N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺以及巴伦加试剂，得到了选择性卤化化合物。以三氟乙酸作为质子源，可以得到干净的原脱氢反应。在使用 N-氟苯磺酰亚胺或 Selectfluor 时，只能观察到均偶合。对于乙烯基金（i）复合物的前体，氯化金（iii）也能诱导类似的氧化偶联。与硅或锡亲电体的反应失败。

  DOI：

  10.1071/ch10342

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Cfur-Nsucc Bond Coupling of Highly Substituted 3-Furancarbaldehydes and Their Use in meso-Substituted BODIPY Synthesis
  作者：Atul P. Singh、Kang Mun Lee、Kibong Kim、Taehong Jun、David G. Churchill

  DOI：10.1002/ejoc.201101447

  日期：2012.2

  novel highly substituted 3-furancarbaldehydes have been synthesized by the reaction of 3-furancarbaldehyde and NBS in chloroform and N,N-dimethylformamide. Importantly, NBS serves as a succinimide donor under mild metal-free conditions whereas NCS does not. Also, NBS does not undergo the same reaction with 3-thiophenecarbaldehyde. We show how solvent plays a crucial role in C–Br and C–N bond formation

  通过 3-呋喃甲醛和 NBS 在氯仿和 N,N-二甲基甲酰胺中反应合成了两种新型的高度取代的 3-呋喃甲醛。重要的是，NBS 在温和的无金属条件下充当琥珀酰亚胺供体，而 NCS 则不然。此外，NBS 不会与 3-噻吩甲醛发生相同的反应。我们展示了溶剂如何在 C-Br 和 C-N 键形成中发挥关键作用，包括通过使用 DFT 计算，这表明溴鎓介导的转化在能量上是允许的。其他 3-呋喃衍生物没有提供类似 C-N 键形成反应的证据，强调了 3-呋喃甲醛部分的潜在独特性。然后从吡咯和 2,