3-(4-methylphenoxy)nitrobenzene | 50829-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenoxy)nitrobenzene
• 英文别名: (3-nitro-phenyl)-p-tolyl ether；(3-Nitro-phenyl)-p-tolyl-aether；1-(4-methylphenoxy)-3-nitrobenzene
• CAS: 50829-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: QSTCYUQDOFEZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenoxy)nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R)-3-[[3-(4-methylphenoxy)phenyl][[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-methyl]amino]-1,1,1-trifluoro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一种简单的胆固醇酯转移蛋白的皮摩尔抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新颖的取代的N- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苄基] -N-（3-苯氧基苯基）-三氟-3-氨基-2-对戊醇的系列化合物，该化合物可有效和可逆地抑制胆固醇基酯转移蛋白（CETP）。从初始铅1开始，将各种取代基引入3-苯氧基苯胺基团，以优化相对活性，以抑制CETP介导的[3H]-胆固醇酯从HDL供体颗粒向缓冲液或缓冲液中的HDL供体颗粒转移至LDL受体颗粒。人血清。缓冲液分析中较好的抑制剂聚集在苯氧基在3、4或5位被取代的化合物之间。通常，相对于1，小的亲脂性烷基，卤代烷基，卤代烷氧基和卤素部分会提高效力 而含有给电子或氢键接受基团的类似物显示出较低的效力。具有极性或强吸电子基团的化合物也显示出较低的效能。用简单的脂族或环烷基醚以及碱性杂芳基氧基取代1中的苯氧基环会导致效能降低。从较好的化合物中，制备了具有代表性的4a-i系列手性纯R（+）对映体，并从中鉴定出4-氯-3-乙基

  DOI：

  10.1021/jm020528+
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(p-tolyloxy)phenyl)acetamide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-methylphenoxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  16.被甲基-4'-硝基-和-4'-乙酰氨基-二苯基醚取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000052

文献信息

• (R)-chiral halogenated substituted N-benzyl-N-phenyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020177708A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The invention relates to substituted aryl and heteroaryl (R)-Chiral Halogenated 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Novel high yield, stereoselective processes for the preparation of the chiral substituted alkanol compounds from chiral and achiral intermediates are described.

  这项发明涉及取代芳基和杂环芳基的(R)-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-烷醇化合物，用作胆固醇酯转移蛋白(CETP；血浆脂质转移蛋白-I)的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。描述了从手性和不对映体中间体制备手性取代烷醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。
• Ligand free copper-catalyzed heterogeneous O-arylation reaction under green condition
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Soma Das、Susmita Bhunia、Subratanath Koner

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.09.006

  日期：2015.1

  A highly porous Zn-based iso-reticular metal–organic framework (IRMOF-3) has been selected for covalent modification. Pyridine-2-aldehyde has been used to decorate the free amine group of IRMOF-3 in the porous matrix. Schiff base moiety thus generated has been availed to anchor copper(II) ions to prepare the desired catalyst that catalyzes O-arylation reactions heterogeneously under mild reaction conditions

  选择了高度多孔的锌基等网状金属-有机骨架（IRMOF-3）进行共价修饰。吡啶-2-醛已用于修饰多孔基质中IRMOF-3的游离胺基。这样产生的席夫碱部分已被用于锚定铜（II）离子以制备所需的催化剂，该催化剂在温和的反应条件下非均相地催化O-芳基化反应。当各种底物与α和β-萘酚进行O-芳基化反应时，多孔催化剂在产物中表现出尺寸选择性。
• Mechanism of Replacement of the Nitro Group and Fluorine Atom in meta-Substituted Nitrobenzenes by Phenols in the Presence of Potassium Carbonate
  作者：I. A. Khalfina、V. M. Vlasov

  DOI：10.1007/s11178-005-0280-1

  日期：2005.7

  The relative mobilities of the nitro group and fluorine atom in 1,3-dinitrobenzene and 1-fluoro-3-nitrobenzene by the action of phenols in the presence of potassium carbonate in dimethylformamide at 95–125°C were studied by the competing reaction method. The rate constant ratios k(NO2)/k(F) were correlated with the differences between the corresponding activation parameters (ΔΔH ≠ and ΔΔ S ≠). The greater mobility of the nitro group was found to be determined by the entropy control of the reactivity of arenes. The activation parameters (ΔH ≠ and ΔS ≠) were calculated, and the enthalpy-entropy compensation effect was revealed. The reaction mechanism is discussed.

  采用竞争反应法研究了在二甲基甲酰胺中，于 95-125°C 下，在碳酸钾存在下，1,3-二硝基苯和 1-氟-3-硝基苯中的硝基和氟原子在苯酚作用下的相对迁移率。速率常数比 k(NO2)/k(F)与相应活化参数（ΔΔH≠和ΔΔS≠）之间的差异相关。研究发现，硝基的更大流动性是由羰基反应性的熵控制决定的。计算了活化参数（ΔH ≠ 和 ΔS ≠），并揭示了焓熵补偿效应。讨论了反应机理。
• [EN] (R)-CHIRAL HALOGENATED 1-SUBSTITUTEDAMINO-(n+1)-ALKANOLS USEFUL FOR INHIBITING CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEIN ACTIVITY<br/>[FR] AMINO-(N+1)-ALCANOLS 1-SUBSTITUES HALOGENES R-CHIRAUX, UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE DE TRANSFERT DE L'ESTER DE CHOLESTERYLE
  申请人：MONSANTO CO

  公开号：WO2000018724A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  The invention relates to substituted aryl and heteroaryl (R)-Chiral Halogenated 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Novel high yield, stereoselective processes for the preparation of the chiral substituted alkanol compounds from chiral and achiral intermediates are described.

  本发明涉及取代芳基和杂环芳基(R)-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物，用于抑制胆固醇酯转移蛋白(CETP;血浆脂质转移蛋白-I)以及用于治疗动脉硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。本发明还描述了从手性和非手性中间体制备手性取代脂肪醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。
• (R)-Chiral halogenated substituted fused heterocyclic amino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20030040545A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to substituted aryl and heteroaryl (R)-Chiral Halogenated 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-l) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Novel high yield, stereoselective processes for the preparation of the chiral substituted alkanol compounds from chiral and achiral intermediates are described. Preferred (R)-Chiral 1-Substitutedamino-(n+1)-Alkanol compounds are substituted (R)-Chiral fused heterocyclic amino compounds. A preferred specific (R)-Chiral fused heterocyclic amino compound is: 1

  本发明涉及取代芳基和杂环芳基(R)-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物，其可作为胆固醇酯转移蛋白(CETP;血浆脂质转移蛋白-l)的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。本发明还描述了从手性和非手性中间体制备手性取代脂肪醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。首选的(R)-手性1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物是取代的(R)-手性融合杂环氨基化合物。一种优选的特定(R)-手性融合杂环氨基化合物是：1。