N-(4-(p-tolyloxy)phenyl)acetamide | 331974-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(p-tolyloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-p-tolyloxyphenyl)acetamide；acetic acid-(4-p-tolyloxy-anilide)；Essigsaeure-(4-p-tolyloxy-anilid)；N-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 331974-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01138444
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PWUUSWNBLCEOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(p-tolyloxy)phenyl)acetamide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-methylphenoxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  16.被甲基-4'-硝基-和-4'-乙酰氨基-二苯基醚取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000052
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(4-硝基苯氧基)苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(4-(p-tolyloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fries; Boeker; Wallbaum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 509, p. 73,100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-Supported Copper Complex for C−N and C−O Cross-Coupling Reactions with Aryl Boronic Acids
  作者：Gary C. H. Chiang、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/ol048943e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Immobilization of copper onto modified Wang resin provided a polymer-supported copper catalyst, which is effective in cross-coupling reactions between N- or O-containing substrates and arylboronic acids. The copper catalyst is air stable and can be recycled with minimal loss of activity.

  [反应：见正文]将铜固定在改性的Wang树脂上提供了一种聚合物负载的铜催化剂，该催化剂对含N或O的底物与芳基硼酸之间的交叉偶联反应有效。铜催化剂是空气稳定的，可以在活性损失最小的情况下进行回收。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Electrochemical anion pool synthesis of amides with concurrent benzyl ester synthesis
  作者：D. M. M. Mevan Dissanayake、Alex D. Melville、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c9gc00707e

  日期：——

  electrosynthesis method for amide bond formation has been developed in an attempt to increase the atom economy for this class of reactions. This “anion pool” method electrochemically generates strong nucleophiles from amine substrates. The amine nucleophiles then react with acid anhydrides to generate amides, and the by-product from this reaction undergoes further chemical transformations to generate pharmaceutically

  为了增加这类反应的原子经济性，已经开发了用于酰胺键形成的电合成方法。这种“阴离子池”方法可从胺底物上电化学生成强亲核试剂。然后，胺亲核试剂与酸酐反应以生成酰胺，并且该反应的副产物进行进一步的化学转化以生成药学上相关的苯甲酸酯。这些一锅法反应操作简单，在室温下进行，避免了稀有的过渡金属和添加的碱。酰胺的合成适合伯胺和仲胺以及各种酸酐的制备，产率最高可达90％。为该程序计算的原子经济性和工艺质量指数（PMI）值表明，与工业上使用的传统酰胺合成路线相比，该工艺可被认为更环保。此外，当检查包含两个不等价胺部分的底物时，这种电化学方法显示出独特的选择性。