ethyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate | 949151-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 949151-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: RPSUCKHZJAQSND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate 在 esterase 、 phosphate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到C₁₀H₁₂O₄
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 丙烯酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 48.0h， 以51%的产率得到ethyl 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧将官能化呋喃进行氟辅助的区域选择性转化为α-取代的γ-羟基丁烯化物

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松地从3-糠醛合成α-取代的γ-羟基丁烯内酯。通过使用TBAF控制该转化的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo070666c

文献信息

• Regioselective Synthesis and Structural Studies of Substituted γ-Hydroxybutenolides with Use of a Tandem Baylis−Hillman/Singlet Oxygenation Reaction
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo702762u

  日期：2008.6.1

  scope and limitations of a regioselective synthesis of either α- or β-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural and enones are described. The sequence features a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation with use of either an amine base or TBAF as the regioselectivity switches. Structural studies in solution on some of the resulting γ-hydroxybutenolides are also reported.

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。
• Fluoride-Assisted Regioselective Conversion of Functionalized Furans to α-Substituted γ-Hydroxybutenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo070666c

  日期：2007.8.1

  A facile synthesis of α-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural was achieved using a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The regioselectivity of this conversion was controlled by using TBAF.

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松地从3-糠醛合成α-取代的γ-羟基丁烯内酯。通过使用TBAF控制该转化的区域选择性。