(±)-diethyl 2-(3-(hydroxyimino)-1,3-diphenylpropyl)malonate | 1405679-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (±)-diethyl 2-(3-(hydroxyimino)-1,3-diphenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-hydroxyimino-1,3-diphenylpropyl)propanedioate
• CAS: 1405679-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: VFNAZZZCJACUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-diethyl 2-(3-(hydroxyimino)-1,3-diphenylpropyl)malonate 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-diethyl 3,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在活化的肟上通过亲核开环快速合成取代的吡咯啉和吡咯烷†

  摘要：

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob26423d
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二苯基-丙基)-丙二酸二乙酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(±)-diethyl 2-(3-(hydroxyimino)-1,3-diphenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在活化的肟上通过亲核开环快速合成取代的吡咯啉和吡咯烷†

  摘要：

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob26423d