(E)-3-[3-(Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl]-2-cyano-acrylamide | 625836-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3-(Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl]-2-cyano-acrylamide
• 英文别名: AG-825；Tyrphostin C15；tyrphostin AG-285；Tyrphostin AG 825；(E)-3-[3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-hydroxy-5-methoxyphenyl]-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 625836-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃S₂
• 分子量: 397.478
• InChiKey: KXDONFLNGBQLTN-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-(Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl]-2-cyano-acrylamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(E)-3-[3-(Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4,5-dihydroxy-phenyl]-2-cyano-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins. 3. Structure-activity relationship studies of .alpha.-substituted benzylidenemalononitrile 5-S-aryltyrphostins

  摘要：

  In this study we describe an extension of our previous studies on cis-benzylidenemalononitrile tyrphostins. We have introduced S-aryl substituents in the 5 position (meta vis-a-vis the malononitrile moiety). We find that these compounds are potent blockers of EGFR kinase and its homolog HER-2 kinase. Interestingly, we find that certain S-aryltyrphostins discriminate between EGFR and HER-2 kinase in favor of the HER-2 kinase domain by almost 2 orders of magnitude. When examined in intact cells it was found that these selective S-aryltyrphostins are equipotent in inhibiting EGF dependent proliferation of NIH 3T3 harboring either the EGF receptor or the chimera EGF/neu (HER1-2). These findings suggest that the antiproliferative activity of these tyrphostins is mainly due to the inhibition of a mitogenic signaling element downstream to the growth receptor kinase.

  DOI：

  10.1021/jm00075a010
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-[3-(Benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl]-2-cyano-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins. 3. Structure-activity relationship studies of .alpha.-substituted benzylidenemalononitrile 5-S-aryltyrphostins

  摘要：

  In this study we describe an extension of our previous studies on cis-benzylidenemalononitrile tyrphostins. We have introduced S-aryl substituents in the 5 position (meta vis-a-vis the malononitrile moiety). We find that these compounds are potent blockers of EGFR kinase and its homolog HER-2 kinase. Interestingly, we find that certain S-aryltyrphostins discriminate between EGFR and HER-2 kinase in favor of the HER-2 kinase domain by almost 2 orders of magnitude. When examined in intact cells it was found that these selective S-aryltyrphostins are equipotent in inhibiting EGF dependent proliferation of NIH 3T3 harboring either the EGF receptor or the chimera EGF/neu (HER1-2). These findings suggest that the antiproliferative activity of these tyrphostins is mainly due to the inhibition of a mitogenic signaling element downstream to the growth receptor kinase.

  DOI：

  10.1021/jm00075a010

文献信息

• Emulsionsspray
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1803660A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein kosmetisches Mittel, insbesondere ein schweißhemmendes und/oder deodorierendes Mittel, in Form einer mindestens einen kosmetischen Wirkstoff enthaltenden Wasser-in-Öl-Emulsion, die in einer Abgabevorrichtung zum Versprühen als Aerosol mit einer niedrigen Sprührate verpackt ist.

  本发明的目的是一种化妆品组合物，特别是止汗剂和/或除臭剂组合物，其形式为油包水乳液，含有至少一种化妆品活性成分，包装在一个分配装置中，以低喷射率的气雾剂形式喷出。
• Kosmetischer Stift aus Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/Emulsion
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1813310A2

  公开（公告）日：2007-08-01

  Die Anmeldung betrifft kosmetische Stifte auf Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/ Emulsion zur Applikation auf die Haut.

  本申请涉及基于水包油分散体/乳液的化妆品棒，可用于皮肤。
• Deodorant-Emulsionsspray
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1938783A2

  公开（公告）日：2008-07-02

  Die Erfindung betrifft ein deodorierendes Körperpflegemittel in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion, die mindestens 10 Gew.-% Ethanol enthält und als Aerosolspray konfektioniert ist.

  本发明涉及一种除臭身体护理产品，其形式为油包水乳液，含有至少 10%（按重量计）的乙醇，包装为喷雾剂。
• Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1994923A2

  公开（公告）日：2008-11-26

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und einen Wassertransport aus tieferen Hautschichten in die Oberhaut ermöglichen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Extraktes aus Laminaria Digitata und/oder 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines 2-Mercapto-NαNαNα-trialkyl-L-histidinium-Betains der Formel (I) in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3.

  适用于预防和治疗皮肤干燥并使水分从皮肤深层输送到表皮层的组合物，在适当的化妆品或皮肤病载体中含有--在每种情况下，以总组合物的重量为基准--0.001-10%（按重量计）的至少一种层扇藻提取物和/或0.001-10%（按重量计）的至少一种式(I)的2-巯基-NαNα-三烷基-L-组氨酸甜菜碱。 其中 R1、R2 和 R3 独立选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3。
• Feuchtigkeitsspendende kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit Enhancern
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2011476A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und eine Depot-Feuchtigkeitswirkung aufweisen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung 0,1 bis 10 Gew.-% (2-Hydroxyethyl)harnstoff und 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (I) in der die Rest R1, R2, R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, - CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 und 0,1 bis 10 Gew.% Glycerin und mindestens einen Enhancer aus der Gruppe der Extrakte aus Imperata cylindrica, insbesondere der Wurzelextrakte daraus, der Hefeextrakte sowie der Xylitylglycoside (Glycosylxylitide).

  适用于预防和治疗皮肤干燥并具有去脂保湿效果的组合物，在适当的化妆品或皮肤 学载体中，以总组合物重量为基准，按每次重量计，包含 0.1 至 10%的（2-羟乙 基）脲和 0.1 至 10%的至少一种式(I)甜菜碱。 其中自由基 R1、R2、R3 独立选自-CH3；-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3 和-C(CH3)3。 0.1 至 10 重量百分比的甘油，以及至少一种从圆柱白茅提取物（尤其是根提取物）、酵母提取物和木糖苷（glycosylxylitides）中提取的增强剂。