(+/-)-trans-cyclodecane-1,2-diol | 21014-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-cyclodecane-1,2-diol
• 英文别名: (+/-)-trans-Cyclodecan-1,2-diol；(+/-)-trans-Cyclodecandiol-(1.2)；(+/-)-Cyclodecandiol-(1r.2t)；(1R,2R)-cyclodecane-1,2-diol
• CAS: 21014-77-7；30572-96-4；91049-47-7；122674-44-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: NVGYZORHPOIGFP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5 °C
• 沸点：
  303.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-cyclodecane-1,2-diol 在 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 (1Z)-3-溴环癸烯
  参考文献：
  名称：

  Many-membered Carbon Rings. IX. trans-Elimination in Thermal Decomposition of Cyclodecyl Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a059
• 作为产物：
  描述：

  decanedial 在 TiCl₃(DME)2 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 cis-Cyclodecandiol-(1.2) 、 (+/-)-trans-cyclodecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内钛诱导的频哪醇偶联反应合成1,2-环烷二醇

  摘要：

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72707-9

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 60. Mitteilung. Zur Kenntnis des Zehnringes
  作者：V. Prelog、K. Schenker、H. H. Günthard

  DOI：10.1002/hlca.19520350526

  日期：1952.8.1

  AbstractAusgehend von Cyclodecanol‐(1)‐on‐(2) wurden verschiedene isocyclische Verbindungen mit einem Zehnring hergestellt, unter anderem: das Cyclodecin und die beiden cis‐trans‐stereoisomeren Cyclodecene, Cyclodecandiole‐(1,2) und 1,2‐Oxido‐cyclodecane.
• US2212151
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Blomquist; Goldstein, Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 216
  作者：Blomquist、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Many-membered Carbon Rings. IX. trans-Elimination in Thermal Decomposition of Cyclodecyl Esters¹
  作者：A. T. Blomquist、Albert Goldstein

  DOI：10.1021/ja01609a059

  日期：1955.2
• Synthesis of 1,2-cycloalkanediols by intramolecular titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、Joseph G. Rico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72707-9

  日期：——

  Seven representative 1,2-cycloalkanediols of ring size 6-14 were prepared in high yield by titanium-induced pinacol coupling of dialdehydes. Cis stereochemistry predominated in six- and eight-membered rings, but trans products were formed in ring sized ten and above.

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。