4-acetyl-2-methyl-1-phenylimidazole | 116344-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetyl-2-methyl-1-phenylimidazole
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1-phenylimidazol-4-yl)ethanone
• CAS: 116344-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ORLPWKOFHQJUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-methyl-1-phenylimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₁BrN₂O
  参考文献：
  名称：

  氨基芳基噻唑衍生物的合成及构效关系作为囊性纤维化氯离子转运缺陷的校正剂

  摘要：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺基-3-硝基丁-3-烯-2-酮 、 原乙酸三乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到4-acetyl-2-methyl-1-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Sanchez, A.; Hidalgo, F. J.; Chiara, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1757 - 1764

  摘要：

  DOI：

表征谱图