(S)-3-amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 458524-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-amino-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-amino-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 458524-23-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: HORXQDKUJVWRKN-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 三正丁基氢锡 三乙基硼 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,3'R)-3-(2'-methyl-3'-pentylamino)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  自由基加成合成不对称胺的方法：手性N-酰基hydr的设计，实施和比较

  摘要：

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳

  DOI：

  10.1021/jo050756m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 氯胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  关于ACC烷基化的区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  描述了使用几种不同的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂的3-戊酮的不对称α-烯丙基化。发现不对称感应的水平为er  = 93：7至er  = 99：1。已经确定了导致各种助剂选择性受损的因素。重要的是，我们已经确定，使用容易获得且价格便宜的缬氨酸衍生的ACC辅助剂，可以获得合成上有用的不对称诱导水平（er  = 96：4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.064

文献信息

• A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Ichiro Suzuki、Masafumi Ando、Rumiko Shimabara、Ai Hirata、Kei Takeda

  DOI：10.1039/c0ob01138j

  日期：——

  The development of a new class of hydrazide type organocatalyst, (4R,5R)-1,3-bis(isopropylamino)-4,5-dihenylimidazolidin-2-one 2a, for enantioselective Diels–Alder reactions between cyclopentadiene and α,β-unsaturated aldehydes are presented. The new organocatalyst 2a promoted the reaction, affording Diels–Alder adducts in good yields with good levels of enantioselectivity.

  本文介绍了一类新型肼型有机催化剂（4R,5R）-1,3-双（异丙氨基）-4,5-二苯基咪唑啉-2-酮2a在环戊二烯与α,β-不饱和醛的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应中的发展。新型有机催化剂2a促进了反应的进行，以良好的产率和较高水平的手性选择性得到了狄尔斯-阿尔德加成产物。
• A simple and efficient approach to the N-amination of oxazolidinones using monochloroamine
  作者：Uyen Huynh、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Stacey L. McDonald、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.034

  日期：2016.10

  auxiliaries for certain asymmetric transformations. In the past they have been synthesized from oxazolidinones using methods that require the preparation and use of non-atom economical aminating agents that can be difficult to prepare, and often strong bases. In what follows we describe a mild and operationally simple method for the direct N-amination of oxazolidinones that use NH2Cl derived from commercial

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）是某些不对称转化的重要辅助剂。过去，它们是由恶唑烷酮使用需要制备和使用可能难以制备且通常为强碱的非原子经济型胺化剂的方法合成的。在下文中，我们描述了一种温和且操作简单的方法，该方法用于使用衍生自商业漂白剂的NH 2 Cl进行恶唑烷酮的直接N胺化。
• Highly Diastereoselective Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Gregory R. Cook、Bikash C. Maity、Robert Kargbo

  DOI：10.1021/ol0496172

  日期：2004.5.1

  The indium-mediated allylation of chiral hydrazones was investigated. Essentially complete diastereoselectivity and quantitative yields were obtained for substrates derived from both aromatic and aliphatic aldehydes. [reaction--see text]

  研究了铟介导的手性的烯丙基化。对于衍生自芳族和脂族醛的底物，获得了基本上完全的非对映选择性和定量产率。[反应-见文字]
• Asymmetric Synthesis of Aminochromanes via Intramolecular Indium-Mediated Allylation of Chiral Hydrazones
  作者：Debasis Samanta、Robert B. Kargbo、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/jo901195g

  日期：2009.9.18

  The asymmetric intramolecular indium-mediated cyclization reaction delivers chromanes with excellent diastereoselectivity (68−91% yield, dr >99:1). The reaction was efficient for aryl substrates with both electron-withdrawing and -donating groups. Carboxylic acid additives were found to be necessary for optimal reaction.

  不对称分子内铟介导的环化反应产生具有优异非对映选择性的色满（产率 68−91%，dr >99:1）。该反应对于具有吸电子基团和供电子基团的芳基底物是有效的。发现羧酸添加剂对于最佳反应是必要的。
• Comparison of Electrophilic Amination Reagents for N-Amination of 2-Oxazolidinones and Application to Synthesis of Chiral Hydrazones
  作者：Yuehai Shen、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/jo0259663

  日期：2002.8.1

  Comparison of several hydroxylamine-based electrophilic ammonia equivalents in the N-amination of 2-oxazolidinones revealed that O-(p-nitrobenzoyl)hydroxylamine (NbzONH(2)) and sodium hydride in dioxane is a superior reagent combination for this purpose. Practical preparations of a variety of chiral N-acylhydrazones by this method gave yields ranging from 45 to 95%. Methods for exchange or removal

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。