(R)-(+)-isobutyl 3,4-epoxybutyrate | 111058-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-isobutyl 3,4-epoxybutyrate
• 英文别名: isobutyl (3R)-3,4-epoxybutyrate；isobutyl R(+)-3,4-epoxybutyrate；2-methylpropyl 2-[(2R)-oxiran-2-yl]acetate
• CAS: 111058-63-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KLQCEQLRGRMLBI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-isobutyl 3,4-epoxybutyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 (R)-3,4-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a021
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (3R)-3-hydroxy-4-methanesulfonyloxybutyrate 以30%的产率得到(R)-(+)-isobutyl 3,4-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 3,4-epoxybutyrate and intermediate therefor

  摘要：

  一种公式为##STR1##的3,4-环氧丁酸酯，其中R1是烷基或芳基烷基，可通过以下步骤高效制备：(a)在碱的存在下，将公式为##STR2##的3,4-二羟基丁腈与公式为R2-SO2-Cl的磺酰氯反应，其中R2是烷基或可能被取代的苯基，以获得公式为##STR3##的化合物；(b)在酸的存在下，将步骤(a)中制备的化合物与公式为R1-OH的醇反应，以获得公式为##STR4##的化合物；(c)将步骤(b)中制备的化合物与碱反应，以获得3,4-环氧丁酸酯。

  公开号：

  US05079382A1

文献信息

• Process for preparing L(-)-carnitine chloride from 3,4-epoxybutyric
  申请人：Istituto Guido Donegani S.p.A.

  公开号：US04865771A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A process for preparing L(-)-carnitine chloride having the formula: ##STR1## comprising the steps of: (a) reacting a racemic ester of (R,S)-3,4-epoxybutyric acid having the formula: ##STR2## wherein R is an alkyl group having from 1-10 carbons, or a benzyl group, with an enzyme capable of selectively hydrolyzing enantiomer S(-), (b) separating said enantiomer S(-), from non-reacted ester, which is predominantly in the R(+) form; (c) reacting (1) the non-reacted ester obtained in step (b) with trimethylamine hydrochlorid or (2) the trimethylamine, to obtain thereby an ester having the formula: ##STR3## (d) hydrolyzing the ester obtain in step (c) in the presence of HCl to obtain thereby the L(-)-carnitine chloride having formula (I). The present invention is also directed to a novel class of compounds comprising R(+) enantiomers of the esters of 3,4-epoxybutyric acid.

  一种制备L(-)-肉碱盐酸盐的方法，其化学式为：##STR1## 包括以下步骤：(a)用能够选择性水解S(-)对映体的酶反应(R,S)-3,4-环氧丁酸的外消旋酯，其化学式为：##STR2## 其中R是具有1-10个碳的烷基或苄基；(b)将S(-)对映体从未反应的酯中分离出来，其余主要是R(+)形式的酯；(c)用三甲胺盐酸盐或三甲胺分别与步骤(b)中所得的未反应酯或步骤(c)(1)中的酯反应，从而得到化学式为：##STR3## 的酯；(d)在HCl存在下水解步骤(c)中得到的酯，从而得到化学式(I)的L(-)-肉碱盐酸盐。本发明还涉及一类新化合物，包括3,4-环氧丁酸酯的R(+)对映体。
• Dérivés bicycliques naphtaléniques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0220118A2

  公开（公告）日：1987-04-29

  Nouveaux dérivés bicycliques naphtaléniques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique. Composés bicycliques naphtaléniques, répondant à la formule suivante: dans laquelle: A représente un radical méthylène ou diméthylène, substitués ou non par un radical alkyle inférieur, R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent H ou un radical alkyl inférieur (C1-C6), ou R1 et R3, pris ensemble, forment un pont méthylène ou diméthylène, quand A représente un radical diméthylène, R' représente H, OH, alkoxy(C1-C4), acyloxy (C1-C4) ou un radical amino, R" représente H ou un alkoxy (C1-C4), ou R' et R", pris ensemble, forment un radical oxo (=0), méthano (=CH2) ou hydroxyimino (=N-OH), R représente -CH2OH ou -COR5, R5 représentant H, OR6 ou R6 représentant H, alkyle (C1-C20), monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, aryle ou aralkyle éventuellement substitué(s) ou un reste d'un sucre ou encore le radical p étant 1, 2 ou 3 et r' et r", identiques ou différents, représentant H, un alkyle inférieur, un radical monohydroxyalkyle éventuellement interrompu par un hétéroatome, un radical polyhydroxyalkyle, un radical aryle ou benzyle éventuellement substitué(s), un reste d' aminoacide, d'aminoester ou de sucre aminé ou pris ensemble forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle substitué ou non, et les sels desdits composés de formule (1) ainsi que leurs isomères optiques, Ces composés trouvent une application en médecine humaine et vétérinaire ainsi qu'en cosmétique.

  双环萘衍生物、其制备方法及其在人类、兽医和化妆品中的用途 符合下式的双环萘化合物： 其中 A 代表亚甲基或二甲基基，未被取代或被低级烷基取代、 R1、R2、R3 和 R4（可以相同或不同）代表 H 或 低级烷基（C1-C6）、 或 R1 和 R3 合在一起形成亚甲基或二亚甲基桥，当 A 代表二亚甲基基时，R'代表 H、OH、（C1-C4）烷氧基、（C1-C4）酰氧基或氨基基、 R "代表 H 或（C1-C4）烷氧基、 或 R' 和 R "共同形成氧代 (=0)、甲氧代 (=CH2) 或羟基亚氨基 (=N-OH) 自由基、 R 代表-CH2OH 或-COR5、 R5 代表 H、OR6 或 R6 代表 H、烷基（C1-C20）、单羟基烷基、多羟基烷基、任选取代的芳基或芳烷基或糖残基或自由基 p 为 1、2 或 3，r'和 r "相同或不同，代表 H、低级烷基、任选由杂原子间断的单羟烷基、多羟烷基、任选取代的芳基或苄基、氨基酸、氨基酯或氨基糖残基，或与它们连接的氮原子一起形成取代或未取代的杂环，以及上述式 (1) 化合物的盐及其光学异构体、 这些化合物可用于人类、兽医和化妆品。
• Process for the preparation of L(-)-carnitine chloride starting from 3,4-epoxybutyric esters
  申请人：ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A.

  公开号：EP0237080A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Disclosed is a process for the preparation of the L(-)-carnitine chloride having formula (I): which comprises: a) reacting a racemic ester of (R, S)-3, 4-epoxybutyric acid having formula (II); wherein R represents a C1-C10 alkyl group or a benzyl group, with an enzyme or with a microorganism producing said enzyme, capable of hydrolyzing asymmetrically and in a prevalent way, enantiomer S(-), and separating said enantiomer S(-) according to usual techniques from non-reacted ester (II) which is substantially present in the R(+) form; b) reacting said ester (II) in its form R(+) or the corresponding chlorohydrin having formula (III), obtained by reaction with hydrochloric acid or with a chlorotrialkylsilane, with trimenthylamine hydrochloride or with trimethylamine itself, respectively, to obtain an ester having formula (IV): and, c) hydrolyzing said ester having formula (IV) in the presence of HCL to obtain L(-)-carnitine chloride having formula (I). L(-)-carnitine is an eutrophic and cardioprotecting agent for the cure of myocardic ischemia, angina pectoris and myocardium sclerosis. The R(+) forms of the esters of 3, 4-epoxybutyric acid, obtained in step (a) of the process are intermediate products.

  本发明公开了一种具有式 (I) 的 L(-)-氯化肉碱的制备方法： 其中包括 a) 将式（II）的(R，S)-3，4-环氧丁酸的外消旋酯与酶反应； 其中 R 代表 C1-C10 烷基或苄基，与一种酶或产生该酶的微生物反应，该酶能够以不对称和普遍的方式水解对映体 S(-)，并根据常规技术将所述对映体 S(-)与基本上以 R(+)形式存在的未反应酯 (II) 分离； b) 将 R(+) 形式的所述酯 (II) 或通过与盐酸或氯代三烷基硅烷反应得到的具有式 (III) 的相应氯海德林、 分别与盐酸三甲胺或三甲胺本身反应，得到式（IV）的酯： 和 c) 在 HCL 存在下，水解所述具有式 (IV) 的酯，以获得具有式 (I) 的 L(-)- 氯化肉碱。 L(-)-carnitine 是一种营养剂和心脏保护剂，可用于治疗心肌缺血、心绞痛和心肌硬化。 该工艺步骤(a)中获得的 3，4-环氧丁酸酯的 R(+)形式为中间产物。
• BIANCHI, DANIELE;CABRI, WALTER;CESTI, PIETRO;FRANCALANCI, FRANCO;RICCI, M+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 104-107
  作者：BIANCHI, DANIELE、CABRI, WALTER、CESTI, PIETRO、FRANCALANCI, FRANCO、RICCI, M+

  DOI：——

  日期：——
• Process for the biotechnological preparation of L (-)-carnitine chloride
  申请人：ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A.

  公开号：EP0237983B1

  公开（公告）日：1992-05-20