2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 4158-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-one；2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-on
• CAS: 4158-85-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZIGSKLATJCEJNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl-essigsaeure-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-on-5-yl)ester
  参考文献：
  名称：

  5-酰氧基二氧戊环作为非甾体抗炎药的前药，第一手套。

  摘要：

  描述了各种酸性非甾体抗炎药对 5-acyloxy-1,3-dioxolan-4-ones 的衍生化。标题化合物是通过 5-bromo-1,3-dioxolan-4-ones 与羧酸盐反应合成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240510
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  乳酸制备四甲基乙交酯的一条简单合成路线

  摘要：

  聚（四甲基乙交酯）是一种化学可回收聚合物，目前作为聚（L-乳酸）的替代品吸引了很多人的兴趣。我们在此报告一条简单方便的路线供系统...

  DOI：

  10.1246/cl.2013.159

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017100537A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta-lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，所述化合物抑制β-内酰胺酶。在特定实施例中，所述化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Acyclic stereoselection. 23. Lactaldehyde enolate equivalents
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Steven D. Young、James P. Hagen、Esa T. Jarvi、Ulrich Badertscher、Hans Peter Marki、Stephen H. Montgomery

  DOI：10.1021/ja00338a027

  日期：1984.12

  On etudie la stereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes
• Palladium-catalyzed allylation of α-hydroxy acids
  作者：Henk Moorlag、Johannes G. de Vries、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19921110304

  日期：——

  Mandelic and lactic acids are converted to the 1,3-dioxolan-4-ones by treatment with acetone dimethyl acetal. Deprotonation followed by treatment with an allyl acetate and a catalytic amount (1 mol %) of palladium catalyst afforded the allylated dioxolanones, which could be hydrolyzed to the corresponding α-allyl α-hydroxy acids. The lithium enolate of the dioxolanone of mandelic acid was also coupled

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。
• Synthesis of α-Hydroxycarboxamides from Acetonides of α-Hydroxycarboxylic Acids and Primary Amines
  作者：A. Khalaj、E. Nahid

  DOI：10.1055/s-1985-31460

  日期：——

  The reaction of acetonides of α-hydroxycarboxylic acids with primary amines on heating provides a useful synthetic route to N-substituted α-hydroxycarboxamides. In general, formation of the α-hydroxycarboxamides is favored by the presence of only small substituents on the acetonide, by sufficient nucleophilicity of the amine, and by high-boiling aprotic solvents.

  加热时，α-羟基羧酸的乙酰苯乙醚与初级胺反应提供了一种合成N取代的α-羟基羧酰胺的有效路线。一般而言，α-羟基羧酰胺的形成受益于乙酰苯乙醚上仅有小取代基的存在、胺的足够亲核性以及高沸点非质子溶剂。
• Behaviour of Dioxolanones as Chiral Acyl Anion Equivalents
  作者：R. Alan Aitken、Andrew W. Thomas

  DOI：10.1055/s-1998-1569

  日期：1998.1

  The 1,3-dioxolan-4-ones readily derived from α-hydroxy acids act as convenient acyl anion equivalents by deprotonation-alkylation followed by flash vacuum pyrolysis. Conjugate addition of their anions to ethyl crotonate similarly gives β-methyl-γ-oxo esters and by using chiral dioxolanones these can be obtained in up to 86% e.e.

  1,3-二恶烯-4-酮可以方便地从α-羟基酸中得到，通过去质子化-烷基化后进行快速真空热解，作为方便的酰基阴离子等效物。它们的阴离子与乙基克罗顿酸酯的共轭加成类似可得到β-甲基-γ-氧基酯，使用手性二恶烯酮可以达到最高86%的对映体过量。