3-Ethyl-5-hexyn-3-ol | 19135-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethyl-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: 3-Ethylhex-5-in-3-ol；4-Aethyl-hexin-(1)-ol-(4)；3-Hydroxy-3-ethyl-hexin-5；4-Ethyl-hex-1-in-4-ol；3-ethyl-3-hydroxy-5-hexyne；3-Aethyl-hex-5-in-3-ol；3-ethyl-hex-5-yn-3-ol；3-Ethylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 19135-05-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: QDASCWVJDDKPPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-5-hexyn-3-ol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3-乙基-5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  取代的炔丙基甲醇及其催眠作用†

  摘要：

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420312
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Ethyl-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Le Gras,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 263, p. 1460 - 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Arylations of 3-Butyn-1-ols and 2-Propyn-1-ols with Nitrones to Yield Distinct Fused Indoles Bearing a Heterocyclic Ring
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01491

  日期：2019.7.5

  The catalytic formation of various fused indoles from the nitrone oxidations of 1-substituted n-yn-1-ols (n = 2, 3) is described. For 3-butyn-1-ols, the oxidations yield tetrahydropyrano[4,3-b]indoles, whereas 2-propynols deliver tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indoles efficiently. When styryl nitrones were tested on 2-propyn-1-ols, dihydrooxazolo[3,4-a]indoles were produced efficiently. We postulate

  描述了由1-取代的n -yn-1-ols（n = 2，3）的硝酮氧化催化形成各种稠合吲哚的方法。对于3-丁炔-1-醇，氧化产生四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚，而2-丙炔醇有效地递送四氢-[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。当在2-丙炔-1-醇上测试苯乙烯基硝酮时，可以高效地生产二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚。我们假定这些稠合的吲哚的形成是由共同的机理引起的，该机制涉及在这些稠合的吲哚之前，初始的烯基金中间体的[3,3]-σ位移以提供羰基化作用。
• Vitamin D analogues
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Løvens kemiske Fabrik Produktionsaktiesel skab)

  公开号：US06399797B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula X is hydrogen or hydroxy or protected hydroxy; R1 an R2 stand for hydrogen, methyl or ethyl, or, when taken together with the carbon atom bearing the group X, R1 and R2 can form a C3-C5 carbocyclic ring; Q is a C3-C6 hydrocarbylene, hydrocarbylene indicating the diradical obtained after removal of 2 hydrogen atoms for a straight or banched, saturated or unsaturated hydrocarbon, in which one of any CH2 groups may optionally be replaced by an oxygen atom or a carbonyl group, such that the carbon atom (C-22) directly bonded to C-20 is an sp2 or sp3 hybridized carbon atom, i.e. bonded to 2 or 3 other atoms; and in which another of the CH2 groups may be replaced by phenylene, and where Q may optionally be substituted with one or more hydroxy or C1-C4-alkoxy groups. These compounds have been discovered to possess exceptionally high immunosuppressive activites together with high tumour cell proliferation inhibiting activities.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中式中X为氢或羟基或保护羟基；R1和R2代表氢、甲基或乙基，或者与带有基团X的碳原子结合在一起时，R1和R2可以形成一个C3-C5碳环；Q为C3-C6烃基烯，烃基烯表示去除2个氢原子后得到的二元基，可以是直链或支链、饱和或不饱和的碳氢化合物，其中任何一个CH2基团可以选择性地被氧原子或羰基取代，使得直接与C-20键合的碳原子（C-22）是sp2或sp3杂化的碳原子，即与其他2个或3个原子键合；另一个CH2基团可以被苯基取代，Q也可以选择性地被一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基团取代。已经发现这些化合物具有异常高的免疫抑制活性以及高的抑制肿瘤细胞增殖活性。
• Regioselective access to CF₃S-substituted dihydrofurans from homopropargylic alcohols with trifluoromethanesulfenamide
  作者：Dao-Qian Chen、Pin Gao、Ping-Xin Zhou、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c5cc00669d

  日期：——

  A facile access to 4-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydrofurans from unprotected homopropargylic alcohols in high regioselectivity is reported.

  报道了一种从未保护的同异丙炔醇中高区域选择性地制备4-((三氟甲基)硫基)-2,3-二氢呋喃的简便方法。
• 9-Allenyl-9-BBN: A new reagent for the efficient allenylboration of carbonyl compounds producing the homopropargylic alcohols in high purity and yield
  作者：Herbert C. Brown、Uday R. Khire、Uday S. Racherla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60046-1

  日期：1993.1

  A new reagent, 9-allenyl-9-BBN (1), has been developed for the convenient and efficient synthesis of a variety of homopropargylic alcohols via the

  已经开发出一种新的试剂9-烯丙基-9-BBN（1），该试剂可通过以下方法方便高效地合成多种均丙醇：
• Synth�se d'alcools ac�tyl�niques par alkylation d'hydroxy-?-alkynes-1
  作者：Jacques Flahaut、Philippe Miginiac

  DOI：10.1002/hlca.19780610635

  日期：1978.9.20

  Synthesis of acetylenic alcohols by alkylation of ω‐hydroxy‐1‐alkynesIn liquid ammonia and with lithium amide, the alkylation of an ω‐hydroxyl‐alkyne proceeds with good yield with primary or secondary alcohols and with fair yield with tertiary alcohols. It is a very convenient way to prepare many substituted acetylenic alcohols.