1-cyano-3-vinylazulene | 101493-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyano-3-vinylazulene
• 英文别名: 3-Ethenylazulene-1-carbonitrile
• CAS: 101493-64-5
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: CVFUEUGPKKCMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 1-cyano-3-vinylazulene 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到3-[(E)-6-bromohex-1-enyl]azulene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃和烯炔交叉复分解 - 合成烯基取代芴的新工具

  摘要：

  描述了通过烯烃和烯炔交叉复分解反应选择性合成具有扩展 n 电子系统的甘菊烯。芘烯部分的富电子五元环和缺电子七元环影响反应产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865242
• 作为产物：
  描述：

  6-trimethylsilyloxytetracyclo[5.5.0.02,4.03,5]dodeca-1(12),7,9-triene-6-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以10%的产率得到cyanoheptalvalene
  参考文献：
  名称：

  6-Cyanotetracyclo[5.5.0.02,4.03,5]dodeca-6,8,10,12-tetraene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a057

文献信息

• SUGIHARA, YOSHIKAZU;WAKABAYASHI, SHIGEHARU;SAITO, NAOKI;MURATA, ICHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 10, 2773-2775
  作者：SUGIHARA, YOSHIKAZU、WAKABAYASHI, SHIGEHARU、SAITO, NAOKI、MURATA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• 6-Cyanotetracyclo[5.5.0.02,4.03,5]dodeca-6,8,10,12-tetraene
  作者：Yoshikazu. Sugihara、Shigeharu. Wakabayashi、Naoki. Saito、Ichiro. Murata

  DOI：10.1021/ja00270a057

  日期：1986.5
• Olefin and Enyne Cross-Metathesis - A New Tool for the Synthesis of Alkenyl-substituted Azulenes
  作者：Stanisaw Ostrowski、Karol Grela、Agnieszka Mikus、Volodymyr Sashuk、Mariusz Kūdziorek、Cezary Samojowicz

  DOI：10.1055/s-2005-865242

  日期：——

  A selective synthesis of azulenes with an extended n-electron system by olefin and enyne cross-metathesis is described. Electron-enriched five-membered ring and electron-deficient seven-membered ring of the azulene moietyaffected the reaction yield.

  描述了通过烯烃和烯炔交叉复分解反应选择性合成具有扩展 n 电子系统的甘菊烯。芘烯部分的富电子五元环和缺电子七元环影响反应产率。