3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthenequinone | 43018-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthenequinone
• 英文别名: 3.8-Dibromo-5.6-dichloroacenaphthenchinon；3,8-Dibromo-5,6-dichloroacenaphthylene-1,2-dione；3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthylene-1,2-dione
• CAS: 43018-03-7
• 化学式: C₁₂H₂Br₂Cl₂O₂
• 分子量: 408.861
• InChiKey: VDFZUCNZVNVFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthenequinone 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 3,4-dichloro-1,6-diethyl-7,10-dimethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯苊 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 乙酸酐 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Defective Nanographenes Containing Seven-Five-Seven (7–5–7)-Membered Rings
  作者：Yiyang Fei、Yubin Fu、Xueqin Bai、Lili Du、Zichao Li、Hartmut Komber、Kam-Hung Low、Shengqiang Zhou、David Lee Phillips、Xinliang Feng、Junzhi Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c12116

  日期：2021.2.10

  high stability under ambient conditions, which contrast with the reported unstable biradicaloid nanographenes that contain heptagons. Our work reported herein offers insights into the understanding of structure-related properties and enables the control of the electronic structures of expanded nanographenes with atomically precise defects.

  在石墨烯中已经观察到缺陷，并且预计将在其光学，电子和磁性方面发挥关键作用。但是，由于大多数研究都集中在结构表征上，因此拓扑缺陷对石墨烯的物理化学性质的影响仍然知之甚少。这里，我们证明的三种新nanographenes（自底向上的合成1 - 3），其中7个十七（7-5-7） -元环被引入到其SP具有良好定义的缺陷2碳框架。从X射线晶体学分析，化合物1采用接近平面的结构。化合物2，与1相比具有一个额外的五元环拥有稍微呈马鞍形的几何形状。化合物3，可以看作是具有两个键的1的“头对头”融合，其特征是两个鞍座连接在一起。将得到的有缺陷的nanographenes 1 - 3通过UV-vis吸收，循环伏安法，和时间分辨的吸收光谱很好研究，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步证实。详细的实验和理论研究阐明，这三个nanographenes 1 - 3在基态下表现出抗芳烃特性，并在环境条件下显示出高稳定
• Krivoshapko,N.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1973, vol. 39, # 8, p. 49 - 52
  作者：Krivoshapko,N.G. et al.

  DOI：——

  日期：——