4-methyl-3-nonanone | 6137-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-3-nonanone
• 英文别名: 4-methylnonan-3-one；4-Methyl-nonan-3-on
• CAS: 6137-19-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: BYSPXHLWIARMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-nonanone 在 乙醚 作用下， 生成 6-ethyl-7-methyl-dodecane
  参考文献：
  名称：

  Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1930, vol. 13, p. 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 4-methyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯Hy的形成，烷基化和水解：酮的对映选择性α-烷基化方法

  摘要：

  酮的α-烷基化是基本的合成转化。鉴于许多天然产物，药物和相关化合物以α-官能化的酮或其衍生物形式存在，因此开发该反应的不对称变体非常重要。我们以前曾报道过使用N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂开发新的对映选择性酮α-烷基化程序的初步研究。与其他基于辅助方法的方法相比，ACC烷基化具有许多优势，并且具有高对映选择性和高收率。在此，我们全面介绍了对映选择性ACC酮α-烷基化方法的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00655

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU BÉTA-SANTALOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012110375A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention concerns a process tor the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and Ra represents a hydrogen atom or a Si(Rb)3 or (Rb)2COH group, each Rb representing C1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，Ra代表氢原子或Si(Rb)3或(Rb)2COH基团，每个Rb代表C1-6烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• <i>C</i>-Methylation of Alcohols, Ketones, and Indoles with Methanol Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Md. A. R. Jamil、Takashi Toyao、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04442

  日期：2018.4.6

  heterogeneous catalytic method for the methylation of C–H bonds in alcohols, ketones, and indoles with methanol under oxidant-free conditions using a Pt-loaded carbon (Pt/C) catalyst in the presence of NaOH is reported. This catalytic system is effective for various methylation reactions: (1) the β-methylation of primary alcohols, including aryl, aliphatic, and heterocyclic alcohols, (2) the α-methylation

  一种通用，选择性和可循环利用的非均相催化方法，是在无氧化剂的条件下，使用载有Pt的碳（Pt / C）催化剂在NaOH的存在下，用甲醇在醇，酮和吲哚中的C–H键进行甲基化的方法是报告。该催化体系对各种甲基化反应均有效：（1）伯醇（包括芳基，脂肪族和杂环醇）的β-甲基化；（2）酮的α-甲基化；（3）选择性C3-吲哚的甲基化。反应由借氢机制驱动。反应开始于将醇脱氢得到醛，然后将其与亲核试剂（醛，酮或吲哚）进行缩合反应，然后通过Pt–H物种将缩合产物氢化以生成所需的醛。产品。在这项研究中探讨的所有甲基化反应中，Pt / C催化剂的周转率均比以前报道的其他均相催化体系高得多。而且，证明了如在不同金属表面上的密度泛函理论计算所揭示的，Pt的高催化活性可以根据氢在金属表面上的吸附能而合理化。
• α-Methylation of Ketones with Methanol Catalyzed by Ni/SiO₂ -Al₂ O₃
  作者：Aubin Charvieux、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201900602

  日期：2019.6.16

  The α‐methylation of ketones with methanol is a challenging topic due to the high dehydrogenation energy of methanol. Herein, we demonstrate that a range of ketones could be efficiently alkylated with methanol using a cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3 catalyst. A cross‐benzylation‐methylation of acetophenone is also reported.

  由于甲醇的高脱氢能，酮与甲醇的α-甲基化是一个具有挑战性的话题。本文中，我们证明了使用便宜且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3催化剂可以用甲醇有效地烷基化一系列酮。还报告了苯乙酮的交叉苄基甲基化。
• [EN] SPIRO 1,3,4-THIADIAZOLINE DERIVATIVES AS KSP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO 1,3,4-THIADIAZOLINE INHIBITEURS DE KSP
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010132520A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I), below, (wherein X, R1, R2, R3, p, ring A, and ring B are as defined herein). The present invention also relates to compositions (including pharmaceutically acceptable compositions) comprising these compounds, alone and in combination with one or more additional therapeutic agents, and to methods for their use in inhibiting KSP kinesin activity, and for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity.

  本发明涉及下式（I）的化合物（其中X、R1、R2、R3、p、环A和环B的定义如本文所述）。本发明还涉及包括这些化合物的组合物（包括药用组合物），单独或与一个或多个额外治疗剂结合使用的方法，以及用于抑制KSP肌动蛋白活性和治疗与KSP肌动蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或疾病的方法。
• The Chemistry of Some Dalodesmidean Millipedes from Tasmania (Diplopoda, Polydesmida)
  作者：Tappey H. Jones、Dylan M. Guthrie、Conor T. Hogan、Donovan J. Robinson、Robert Mesibov、William A. Shear、Thomas F. Spande、Ralph A. Saporito

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00806

  日期：2018.1.26

  (Diplopoda) are well known for their toxic or repellent defensive secretions. As part of a larger investigation, we describe the chemical constituents of 14 species of Tasmanian millipedes in seven genera. Six species in the genus Gasterogramma were found to produce acyclic ketones, including the pungent unsaturated ketones 1, 2, and 6, and the novel (rel-3R,5S,7S)-3,5,7-trimethyl-2,8-decanedione (7b), for

  千足虫（Diplopoda）以其有毒或驱蚊的防御性分泌物而闻名。作为较大调查的一部分，我们描述了七个属的14种塔斯马尼亚千足虫的化学成分。六种属中的Gasterogramma被发现产生无环酮，包括刺激性不饱和酮1，2，和6，和小说（相对-3 - [R，5小号，7小号）-3,5,7-三甲基-2- ，8-癸二酮（7b），其立体构型是通过异构体对的立体选择性合成而建立的。在千足虫的防御性分泌物中尚未检测到这些化合物。该报告是第一个关于达洛德斯米德亚（Polydesmida）亚种的报告，该亚目是南半球温带地区土壤和垃圾动物区系的主要组成部分。