trimethyl-(1,1,3-triphenylprop-2-ynyloxy)silane | 59738-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trimethyl-(1,1,3-triphenylprop-2-ynyloxy)silane
• 英文别名: Trimethyl(1,1,3-triphenylprop-2-ynoxy)silane
• CAS: 59738-55-5
• 化学式: C₂₄H₂₄OSi
• 分子量: 356.539
• InChiKey: GKQCPWNWAPMDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(1,1,3-triphenylprop-2-ynyloxy)silane 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(diphenylmethylene)-1-methyl-2,3-diphenylcyclobut-2-enol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化酰胺和炔丙基甲硅烷基醚的[2 + 2]环加成反应：亚烷基环丁烯酮的合成及其在开环和扩环中的反应性

  摘要：

  通过路易斯酸催化的酰胺和炔丙基甲硅烷基醚的正式[2 + 2]环加成反应，可以轻松地制备四元烯类多取代的亚烷基环丁烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc04648g
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 t-Bu-P₄ base 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到trimethyl-(1,1,3-triphenylprop-2-ynyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用 tBu-P4 作为碱催化活化硅烷化亲核试剂

  摘要：

  三烷基甲硅烷基在有机合成中作为有效的保护基团起着重要的作用。各种 O、N 和 C 亲核位点可以被三烷基甲硅烷基保护以控制反应的选择性。氟阴离子对甲硅烷基的亲核攻击被认为是最有用的脱甲硅烷方法之一。亲核试剂-硅键的活化不仅对于脱甲硅烷基化很重要，而且对于生成反应性亲核阴离子以实现新键的形成也很重要。众所周知，Schwesinger 开发的磷腈碱是强非金属有机碱。其中，tBu-P4 碱基已被用于各种选择性去质子转化，尽管 tBu-P4 碱基激活硅烷化亲核试剂的能力尚未显示。各种 O、N、研究了使用 tBu-P4 碱的 C 和 C 亲核试剂 - 硅键与各种亲电试剂进行亲核反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500087

文献信息

• Fluoride catalyzed reaction of silylacetylenes with carbonyl compounds
  作者：I. Kuwajima、E. Nakamura、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88596-3

  日期：1983.1

  (Phenylethynyl)trimethylsilane undergoes nuclcophilic addition to a variety of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of fluoride anion to give silylated propargyl alcohol derivatives. The reaction fails with enolizable enones and cyclopentanone. The reaction of bis(trimethylsilyl)acetylene does not stop at the stage of monoadduct, and affords a considerable amount of symmetric bisadduct

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。
• Komissarova; Aleksandrova; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 412 - 416
  作者：Komissarova、Aleksandrova、Stadnichuk

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura,E.; Kuwajima,I., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 539
  作者：Nakamura,E.、Kuwajima,I.

  DOI：——

  日期：——
• Stadnichuk, M. D.; Komissarova, E. V., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 4.2, p. 629 - 630
  作者：Stadnichuk, M. D.、Komissarova, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES A. B.; JENNINGS C. L. D.; SCHULTHESS A. H.; AKINDE B.; WALTON D. R+, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 840-842
  作者：HOLMES A. B.、 JENNINGS C. L. D.、 SCHULTHESS A. H.、 AKINDE B.、 WALTON D. R+

  DOI：——

  日期：——