3-(cyclopropylmethyl)pentan-3-ol | 1092684-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclopropylmethyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 3-(Cyclopropylmethyl)pentan-3-ol
• CAS: 1092684-61-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZKPOMMWFUGHFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基氯 、 3-戊酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-(cyclopropylmethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基锂和环丁基甲基锂通过芳烃催化的锂化反应。稳定性和反应性

  摘要：

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.090

文献信息

• Easy selective generation of (lithiomethyl)cyclopropane or homoallyllithium by a chlorine–lithium exchange
  作者：Isidro M. Pastor、Itziar Peñafiel、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.100

  日期：2008.11

  The reaction of (chloromethyl)cyclopropane 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in the presence of different carbonyl compounds [Et2CO, n-Pr2CO, (c-C3H5)2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, t-BuCHO, i-PrCHO, PhCHO] as electrophiles in THF at −78 °C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding cyclopropyl alcohols 6. However, when the same starting material is lithiated using naphthalene

  （氯甲基）环丙烷5与锂和催化量的DTBB（5 mol％）在不同羰基化合物[Et 2 CO，n -Pr 2 CO，（c -C 3 H 5）2 CO， （CH 2）5 CO，PhCOMe，t -BuCHO，i -PrCHO，PhCHO]在THF中在-78°C下亲电子体，在用水水解后导致相应的环丙醇6。然而，当使用萘作为芳烃催化剂在0℃下将相同的起始原料锂化，然后与相同系列的亲电试剂反应时，最终用水水解产生相应的不饱和醇7。
• Cyclopropylmethyl- and cyclobutylmethyllithium by an arene-catalyzed lithiation. Stability and reactivity
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.090

  日期：2010.4

  presence of different carbonyl compounds as electrophiles, in THF at −78 °C leads, after hydrolysis, to the corresponding cycloalkyl alcohols 6 and 9, respectively. However, when the same starting materials are lithiated using naphthalene as catalyst in diethyl ether and at higher temperature (0 or 25 °C), and then react with the same electrophiles, the final hydrolysis yields the corresponding unsaturated

  在不同的羰基化合物作为亲电试剂的情况下，在-78°C的THF中，（氯甲基）环丙烷5和（溴甲基）环丁烷8与锂和亚化学计量的DTBB的反应在水解后导致相应的环烷基醇分别为6和9。然而，当使用萘作为催化剂在乙醚中并在较高温度（0或25°C）下对相同的起始原料进行锂化，然后与相同的亲电试剂反应时，最终水解分别产生相应的不饱和醇7和10。