1-(2'-aminophenyl)-4-chlorobutan-1-one | 160420-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-aminophenyl)-4-chlorobutan-1-one
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-4-chlorobutan-1-one；1-(o-aminophenyl)-4-chloro-1-butanone；4-chloro-2'-aminobutyrophenone；1-(2-Aminophenyl)-4-chloro-1-butanone
• CAS: 160420-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: ZWRCXARKVKXNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-55 °C
• 沸点：
  346.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-aminophenyl)-4-chlorobutan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-(2-aminophenyl)-4-azidobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基亚胺光生的氨基氮杂亚苄基：光辅助进入复杂的螺-聚-杂环

  摘要：

  辐照后，含邻氨基的环状亚胺被证明可产生反应性中间体氨基氮杂二甲苯，这些分子经过分子内环加成作用到不饱和的侧链上，生成复杂的N，O-杂环，并具有一个螺环连接的氮杂环部分。光前体的模块化组装可以通过最少的实验上简单的反应步骤，迅速增加目标多杂环支架的复杂性。光环化和随后的光化学转化伴随着Lovering的fsp3因子的增加，从而产生了前所未有的三维分子结构，并提供了扩展的化学空间采样。

  DOI：

  10.1002/anie.201504455
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 苯胺 在 gallium(III) trichloride 、 三氯化硼 作用下， 生成 1-(2'-aminophenyl)-4-chlorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯胺邻位酰化的原位NMR光谱研究（“ sugasawa反应”）：反应中间体的性质和路易斯酸对产率的影响

  摘要：

  在BCl 3和第二种Lewis酸存在下，腈对苯胺的邻位酰化反应似乎是通过包括所有四个组分的中间“超配合物”进行的。基于认识到第二路易斯酸的氯化物亲和力决定了超配合物的形成，产率得到了提高。发现苯胺质子化是不完全反应的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85010-0

文献信息

• [EN] OXOBENZINDOLIZINOQUINOLINES AND USES THEREOF<br/>[FR] OXOBENZINDOLIZINOQUINOLÉINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009140467A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The synthesis of aromathecins, substituted 12H-5,l la-diazadibenzo[b,h]fluoren- 11 -ones is described. Use of these cytotoxic compounds and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of cancer is described. Two novel processes for the synthesis of this system and a series of 14-substituted aromathecins as novel cytotoxic, topoisomerase I poisons are described.

  描述了芳香烯合成，取代的12H-5，11a-二氮杂二苯并[b，h]芴-11-酮。描述了利用这些细胞毒性化合物和含有它们的药物组合物治疗癌症的方法。描述了合成这种体系的两种新方法和一系列14-取代芳香烯作为新型细胞毒性、拓扑异构酶I毒素。
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06548493B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R1, R5, R6a, R6b, R7, R8, R9, X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药用可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物及其配方。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，在控制或预防包括肥胖、焦虑、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病（如胃肠道运动功能障碍）等中枢神经系统疾病方面具有用处。
• Synthesis of a new generation reverse transcriptase inhibitor via the BCl3/GaCl3-induced condensation of anilines with nitriles (sugasawa reaction)
  作者：Ioannis N. Houpis、Audrey Molina、Alan W. Douglas、Lyndon Xavier、Joseph Lynch、R.P. Volante、P.J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85011-9

  日期：1994.9

  The synthesis of 1 was achieved in high overall yield through a mechanism-based improvement of the preparation of o-acyl anilines.

  通过基于机理的邻酰基苯胺制备方法的改进，以高总收率实现了1的合成。
• Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05405998A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  There is provided an improved method for the production of o-aminophenyl ketones of formula I wherein R is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl. ##STR1## Compounds of formula I are key intermediates in the manufacture of sulfamoyl urea herbicides.

  提供了一种改进的方法，用于生产公式I中R为C.sub.3-C.sub.6环烷基或C.sub.1-C.sub.6卤代烷基的o-氨基苯酮。 ##STR1## 公式I化合物是制造磺胺基脲类除草剂的关键中间体。
• Substituted heterocyle fused gamma-carbolines
  申请人：Robichaud J. Albert

  公开号：US20060178362A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is directed to compounds useful for treating addictive behavior and sleep disorders represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及用于治疗成瘾行为和睡眠障碍的化合物，其结构式表示为(I)，或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线如本文所述。本发明方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，并且对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病是有用的。