3-[3-[3-[Bis(2-carboxyethyl)amino]propoxy]propyl-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid | 644968-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-[3-[Bis(2-carboxyethyl)amino]propoxy]propyl-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 644968-65-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₉
• 分子量: 420.46
• InChiKey: JEGOYVTUZWOEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[3-[Bis(2-carboxyethyl)amino]propoxy]propyl-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-[3-[3-[Bis(3-hydroxypropyl)amino]propoxy]propyl-(3-hydroxypropyl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚（丙醚亚胺）树状聚合物的合成及其细胞毒性的评价。

  摘要：

  在本文中，我们报告了几种聚（丙醚亚胺）树枝状和树枝状聚合物的合成。这些树枝状和树枝状大分子是通过包含醚作为连接剂组分和亚胺作为支化组分而构建的。借助两个交替的迈克尔加成反应和两个交替的还原反应以四步迭代的合成顺序建立树枝状和树枝状大分子的不同合成。合成了多达三代的树枝状分子，并将某些树枝状分子连接到类苯环核上，从而获得了多达两代的树枝状聚合物，其树枝状聚合物在外围含有12个羧酸。发现以醚为核心的发散合成更容易，在每个单独的步骤中，均获得了良好的收率和优异的收率，并且获得了在外围具有多达16个羧酸的三代树枝状大分子。采用的合成顺序使我们可以在其外围安装醇，胺或羧酸。对羧酸封端的树枝状和树枝状大分子的细胞毒性进行了评估，尽管大多数树枝状和树枝状大分子都没有表现出可测量的细胞毒性，甚至高达100微克/毫升，具有苯并类核的第二代树枝状大分子也显示出轻度的毒性。浓度超过30微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/jo035072y
• 作为产物：
  描述：

  氰乙基纤维素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[3-[3-[Bis(2-carboxyethyl)amino]propoxy]propyl-(2-carboxyethyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸的银盐封端的第1代聚丙醚亚胺（PETIM）树突和树状聚合物，作为抗金黄色葡萄球菌和MRSA的 抗菌剂

  摘要：

  新颖的治疗策略对于解决当前的全球抗菌素耐药性危机至关重要。具有多种外围功能的支链分子被称为树枝状大分子，已作为抗菌剂受到关注，并具有不同程度的毒性。银仅以带正电的形式显示对几种微生物的活性。在这项研究中，合成了第1代（G1）聚丙醚亚胺（PETIM）树突和树枝状聚合物的银盐，并评估了它们对敏感和耐药细菌的抗菌潜力。目的是开发G1 PETIM树突和树状聚合物的多种外围功能，以形成在单个分子中包含多个银离子的银盐，从而以尽可能低的浓度增强抗菌活性。G1 PETIM树突，1 H NMR和13 C NMR。使用MTT分析评估了PETIM银盐对Hep G2，SKBR-3和HT-29细胞系的细胞毒性。评估了G1 PETIM树突/树枝状聚合物，G1树突的硝酸银和银盐（化合物13），具有芳族核（化合物14）和氧核（化合物15）的G1树状聚合物对金黄色葡萄球菌和甲氧西林的活性。通过肉汤稀释法获得抗性金黄色葡萄

  DOI：

  10.1039/c5ra03179f

文献信息

• Poly propyl ether imine (PETIM) dendrimer: A novel non-toxic dendrimer for sustained drug delivery
  作者：Subheet Jain、Amanpreet Kaur、Richa Puri、Puneet Utreja、Anubhuti Jain、Mahesh Bhide、Rakesh Ratnam、Vinay Singh、A.S. Patil、N. Jayaraman、Gaurav Kaushik、Subodh Yadav、K.L. Khanduja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.006

  日期：2010.11

  In the present study, an attempt was made to study the acute and sub-acute toxicity profile of G3-COOH Poly (propyl ether imine) [PETIM] dendrimer and its use as a carrier for sustained delivery of model drug ketoprofen. Drug-dendrimer complex was prepared and characterized by FTIR, solubility and in vitro drug release study. PETIM dendrimer was found to have significantly less toxicity in A541 cells compared to Poly amido amine (PAMAM) dendrimer. Further, acute and 28 days sub-acute toxicity measurement in mice showed no mortality, hematological, biochemical or histopathological changes up to 80 mg/kg dose of PETIM dendrimer. The results of study demonstrated that G3-COOH PETIM dendrimer can be used as a safe and efficient vehicle for sustained drug delivery. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Silver salts of carboxylic acid terminated generation 1 poly (propyl ether imine) (PETIM) dendron and dendrimers as antimicrobial agents against S. aureus and MRSA
  作者：Nadia Suleman、Rahul S. Kalhapure、Chunderika Mocktar、Sanjeev Rambharose、Moganavelli Singh、Thirumala Govender

  DOI：10.1039/c5ra03179f

  日期：——

  evaluated for their antimicrobial potential against sensitive and resistant bacteria. The purpose was to exploit the multiple peripheral functionalities of G1 PETIM dendron and dendrimers for the formation of silver salts containing multiple silver ions in a single molecule for enhanced antimicrobial activity at the lowest possible concentration. G1 PETIM dendron, dendrimers and their silver salts were synthesised

  新颖的治疗策略对于解决当前的全球抗菌素耐药性危机至关重要。具有多种外围功能的支链分子被称为树枝状大分子，已作为抗菌剂受到关注，并具有不同程度的毒性。银仅以带正电的形式显示对几种微生物的活性。在这项研究中，合成了第1代（G1）聚丙醚亚胺（PETIM）树突和树枝状聚合物的银盐，并评估了它们对敏感和耐药细菌的抗菌潜力。目的是开发G1 PETIM树突和树状聚合物的多种外围功能，以形成在单个分子中包含多个银离子的银盐，从而以尽可能低的浓度增强抗菌活性。G1 PETIM树突，1 H NMR和13 C NMR。使用MTT分析评估了PETIM银盐对Hep G2，SKBR-3和HT-29细胞系的细胞毒性。评估了G1 PETIM树突/树枝状聚合物，G1树突的硝酸银和银盐（化合物13），具有芳族核（化合物14）和氧核（化合物15）的G1树状聚合物对金黄色葡萄球菌和甲氧西林的活性。通过肉汤稀释法获得抗性金黄色葡萄
• Synthesis of Poly(propyl ether imine) Dendrimers and Evaluation of Their Cytotoxic Properties
  作者：Thatavarathy Rama Krishna、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1021/jo035072y

  日期：2003.12.1

  In this paper, we report the synthesis of several poly(propyl ether imine) dendrons and dendrimers. These dendrons and dendrimers were constructed by involving an ether as the linker component and an imine as the branching component. The divergent syntheses of dendrons and dendrimers were established with the aid of two alternate Michael addition reactions and two alternate reduction reactions in a

  在本文中，我们报告了几种聚（丙醚亚胺）树枝状和树枝状聚合物的合成。这些树枝状和树枝状大分子是通过包含醚作为连接剂组分和亚胺作为支化组分而构建的。借助两个交替的迈克尔加成反应和两个交替的还原反应以四步迭代的合成顺序建立树枝状和树枝状大分子的不同合成。合成了多达三代的树枝状分子，并将某些树枝状分子连接到类苯环核上，从而获得了多达两代的树枝状聚合物，其树枝状聚合物在外围含有12个羧酸。发现以醚为核心的发散合成更容易，在每个单独的步骤中，均获得了良好的收率和优异的收率，并且获得了在外围具有多达16个羧酸的三代树枝状大分子。采用的合成顺序使我们可以在其外围安装醇，胺或羧酸。对羧酸封端的树枝状和树枝状大分子的细胞毒性进行了评估，尽管大多数树枝状和树枝状大分子都没有表现出可测量的细胞毒性，甚至高达100微克/毫升，具有苯并类核的第二代树枝状大分子也显示出轻度的毒性。浓度超过30微克/毫升。