Bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-[3-(3-{bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-amino}-propoxy)-propyl]-amine | 913943-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-[3-(3-{bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-amino}-propoxy)-propyl]-amine
• 英文别名: 3-[3-[3-(3-Aminopropoxy)propyl-[3-[3-[bis[3-(3-aminopropoxy)propyl]amino]propoxy]propyl]amino]propoxy]propan-1-amine；3-[3-[3-(3-aminopropoxy)propyl-[3-[3-[bis[3-(3-aminopropoxy)propyl]amino]propoxy]propyl]amino]propoxy]propan-1-amine
• CAS: 913943-51-8
• 化学式: C₃₀H₆₈N₆O₅
• 分子量: 592.907
• InChiKey: YQYRTCVFWJARSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 Bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-[3-(3-{bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-amino}-propoxy)-propyl]-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.81 g的产率得到Tert-butyl 3-[3-[3-[3-[3-[bis[3-[3-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]amino]propoxy]propyl]amino]propoxy]propyl-[3-[3-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]amino]propoxy]propyl]amino]propoxy]propyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  聚（丙醚亚胺）树状聚合物的合成及其细胞毒性的评价。

  摘要：

  在本文中，我们报告了几种聚（丙醚亚胺）树枝状和树枝状聚合物的合成。这些树枝状和树枝状大分子是通过包含醚作为连接剂组分和亚胺作为支化组分而构建的。借助两个交替的迈克尔加成反应和两个交替的还原反应以四步迭代的合成顺序建立树枝状和树枝状大分子的不同合成。合成了多达三代的树枝状分子，并将某些树枝状分子连接到类苯环核上，从而获得了多达两代的树枝状聚合物，其树枝状聚合物在外围含有12个羧酸。发现以醚为核心的发散合成更容易，在每个单独的步骤中，均获得了良好的收率和优异的收率，并且获得了在外围具有多达16个羧酸的三代树枝状大分子。采用的合成顺序使我们可以在其外围安装醇，胺或羧酸。对羧酸封端的树枝状和树枝状大分子的细胞毒性进行了评估，尽管大多数树枝状和树枝状大分子都没有表现出可测量的细胞毒性，甚至高达100微克/毫升，具有苯并类核的第二代树枝状大分子也显示出轻度的毒性。浓度超过30微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/jo035072y
• 作为产物：
  描述：

  氰乙基纤维素 在 Raney Co sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 Bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-[3-(3-{bis-[3-(3-amino-propoxy)-propyl]-amino}-propoxy)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  聚（丙醚亚胺）树状聚合物的合成及其细胞毒性的评价。

  摘要：

  在本文中，我们报告了几种聚（丙醚亚胺）树枝状和树枝状聚合物的合成。这些树枝状和树枝状大分子是通过包含醚作为连接剂组分和亚胺作为支化组分而构建的。借助两个交替的迈克尔加成反应和两个交替的还原反应以四步迭代的合成顺序建立树枝状和树枝状大分子的不同合成。合成了多达三代的树枝状分子，并将某些树枝状分子连接到类苯环核上，从而获得了多达两代的树枝状聚合物，其树枝状聚合物在外围含有12个羧酸。发现以醚为核心的发散合成更容易，在每个单独的步骤中，均获得了良好的收率和优异的收率，并且获得了在外围具有多达16个羧酸的三代树枝状大分子。采用的合成顺序使我们可以在其外围安装醇，胺或羧酸。对羧酸封端的树枝状和树枝状大分子的细胞毒性进行了评估，尽管大多数树枝状和树枝状大分子都没有表现出可测量的细胞毒性，甚至高达100微克/毫升，具有苯并类核的第二代树枝状大分子也显示出轻度的毒性。浓度超过30微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/jo035072y

文献信息

• Connector type-controlled mesophase structures in poly(propyl ether imine) dendritic liquid crystals of identical dendrimer generations
  作者：Prabhat Kumar、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1002/pola.28709

  日期：2017.11.15

  Poly(propyl ether imine) (PETIM) dendrimers of one to three generations are used as dendritic cores to identify the influence of varying connector types that connect the dendritic core with peripheral mesogens on the emerging liquid crystalline (LC) properties. The LC properties vary in these dendritic liquid crystals, even when the dendrimer generations and thus the number of peripheral mesogenic

  1-3代的聚（丙醚亚胺）（PETIM）树状聚合物被用作树状核，以识别将树状核与外围液晶元相连的不同连接器类型对新兴液晶（LC）性能的影响。在这些树状液晶中，即使当树状聚合物的世代以及因此外围介晶部分的数目保持相同时，LC性质也变化。本文研究了PETIM第一至第三代树状大分子，随琥珀酸酯，邻苯二甲酸酯和琥珀酰胺变化的酯和酰胺连接体。通过上述连接器将胆固醇基部分安装在外围以诱导介晶性质。这些改性的树枝状液晶在大多数酯和酰胺连接基衍生物中显示出层状的中间相结构，而第三代邻苯二甲酸酯树状大分子则倾向于矩形柱状中间相结构。从层状到矩形柱状结构的转变是由于在一个特定的树枝状聚合物世代内，在琥珀酸酯或琥珀酰胺或邻苯二甲酸酯之间变化的连接体的简单变化而没有改变下面的树枝状聚合物核或介晶部分的数量。研究表明，在化学成分基本相同的树枝状液晶中，连接液晶元和树枝状聚合物核的连接体类型的变化足以改变中间相结构。©2017
• Increased Efficacies of an Individual Catalytic Site in Clustered Multivalent Dendritic Catalysts
  作者：Govindasamy Jayamurugan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1002/adsc.200900377

  日期：2009.10

  as many as 11 catalysts within three generations were synthesized. The CC bond-forming reactions, namely, the Heck and the Suzuki coupling reactions, were then selected to study the catalytic efficiencies of the series of partially and fully phosphine-metal complex functionalized dendrimers. The efficacies of the formation of cinnamate and biphenyl, catalyzed by the dendritic catalysts, were compared

  迄今为止，在有关树状聚合物介导的催化作用的研究报告中，主要研究了催化单元的效率，并比较了各个世代。为了确定单个催化单元相对于给定世代中存在的此类单元的数量的功效，在一代内制备了一系列催化剂。选择与膦金属配合物结合的树枝状聚合物进行研究，并在三代内合成了多达11种催化剂。然后选择CC键形成反应，即Heck和Suzuki偶联反应，以研究一系列部分和完全膦-金属配合物官能化的树枝状聚合物的催化效率。比较了树状催化剂催化肉桂酸酯和联苯形成的效率。比较分析表明，当以多个数量存在时（即在多价树状体系中），单个催化位点的催化活性要比在同一世代（即在一价树状系统中）中的单个单元有效得多。这项研究确定了在树状聚合物世代之内和之间以及树状聚合物世代中催化部分多价呈递的有益作用。
• Aza-Michael promoted glycoconjugation of PETIM dendrimers and selectivity in mycobacterial growth inhibitions
  作者：Biswajit Sarkar、Avisek Mahapa、Kalyan Dey、Rakshit Manhas、Dipankar Chatterji、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d2ra08196b

  日期：——

  of amine-terminated poly(ether imine) (PETIM) dendrimers. Zero to three generations of dendrimers, possessing up to 16 amine functionalities at their peripheries, undergo aza-Michael reaction with unsaturated sugar vinyl sulfoxide in aq. MeOH solutions and afford the corresponding dendrimers modified with multiple glycosyl moieties at the periphery. First order kinetics of the glycoconjugation is monitored

  本文证明了水溶液中 aza-Michael 加成反应的良性性质，用于进行胺封端的聚（醚亚胺）（PETIM）树枝状大分子的直接糖缀合。0 到 3 代树枝状聚合物，在其外围具有多达 16 个胺官能团，与 aq 中的不饱和糖乙烯基亚砜发生 aza-Michael 反应。MeOH 溶液，并在外围用多个糖基部分修饰了相应的树状聚合物。在不同温度下监测糖缀合的一级动力学，观察到零代和第一代树状大分子的速率常数为 60-508 s-1。研究了胺封端树状聚体和相应的糖缀合物在革兰氏阳性、革兰氏阴性和抗酸细菌中的抗菌作用。在这些物种中，M. smegmatis 和 M. tuberculosis 在微摩尔浓度下对天然胺封端和相应的糖缀合树枝大聚体表现出最大的生长抑制作用。进行定量测定以判断树状聚合物和糖缀合物的抑制效果。强调抑制耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌生长的选择性，以及树状聚合物和糖缀合物对其他细菌种类的最小影响。
• Poly propyl ether imine (PETIM) dendrimer: A novel non-toxic dendrimer for sustained drug delivery
  作者：Subheet Jain、Amanpreet Kaur、Richa Puri、Puneet Utreja、Anubhuti Jain、Mahesh Bhide、Rakesh Ratnam、Vinay Singh、A.S. Patil、N. Jayaraman、Gaurav Kaushik、Subodh Yadav、K.L. Khanduja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.006

  日期：2010.11

  In the present study, an attempt was made to study the acute and sub-acute toxicity profile of G3-COOH Poly (propyl ether imine) [PETIM] dendrimer and its use as a carrier for sustained delivery of model drug ketoprofen. Drug-dendrimer complex was prepared and characterized by FTIR, solubility and in vitro drug release study. PETIM dendrimer was found to have significantly less toxicity in A541 cells compared to Poly amido amine (PAMAM) dendrimer. Further, acute and 28 days sub-acute toxicity measurement in mice showed no mortality, hematological, biochemical or histopathological changes up to 80 mg/kg dose of PETIM dendrimer. The results of study demonstrated that G3-COOH PETIM dendrimer can be used as a safe and efficient vehicle for sustained drug delivery. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Poly(propyl ether imine) Dendrimers and Evaluation of Their Cytotoxic Properties
  作者：Thatavarathy Rama Krishna、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1021/jo035072y

  日期：2003.12.1

  In this paper, we report the synthesis of several poly(propyl ether imine) dendrons and dendrimers. These dendrons and dendrimers were constructed by involving an ether as the linker component and an imine as the branching component. The divergent syntheses of dendrons and dendrimers were established with the aid of two alternate Michael addition reactions and two alternate reduction reactions in a

  在本文中，我们报告了几种聚（丙醚亚胺）树枝状和树枝状聚合物的合成。这些树枝状和树枝状大分子是通过包含醚作为连接剂组分和亚胺作为支化组分而构建的。借助两个交替的迈克尔加成反应和两个交替的还原反应以四步迭代的合成顺序建立树枝状和树枝状大分子的不同合成。合成了多达三代的树枝状分子，并将某些树枝状分子连接到类苯环核上，从而获得了多达两代的树枝状聚合物，其树枝状聚合物在外围含有12个羧酸。发现以醚为核心的发散合成更容易，在每个单独的步骤中，均获得了良好的收率和优异的收率，并且获得了在外围具有多达16个羧酸的三代树枝状大分子。采用的合成顺序使我们可以在其外围安装醇，胺或羧酸。对羧酸封端的树枝状和树枝状大分子的细胞毒性进行了评估，尽管大多数树枝状和树枝状大分子都没有表现出可测量的细胞毒性，甚至高达100微克/毫升，具有苯并类核的第二代树枝状大分子也显示出轻度的毒性。浓度超过30微克/毫升。