(E)-3-(p-bromophenyl)-N-hydroxy-N-(p-methoxyphenyl)acrylamide | 1404464-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(p-bromophenyl)-N-hydroxy-N-(p-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1404464-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: MEMFFROHPVDAJZ-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基苯甲醚 、 4-溴肉桂醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-3-(4-bromophenyl)-N-(p-methoxyphenyl)-N-(3-oxo-3-phenylpropoxy)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的烯醛、亚硝基芳烃和烯酮的三组分反应一步形成 N-烷氧基酰胺的 CN 和 CO 键

  摘要：

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200525

文献信息

• One-Step Formation both of C-N and of C-O Bonds of N-Alkoxyamides through NHC-Catalyzed Three-Component Reactions of Enals, Nitrosoarenes, and Enones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201200525

  日期：2012.9

  NHC-catalyzed three-component reactions of α,β-unsaturated aldehydes (enals), nitrosoarenes, and α,β-unsaturated ketones (enones) were studied. The reactions proceeded through a cascade aza-benzoin condensation/oxo-Michael addition sequence to produce N,O-bisfunctionalized N-hydroxylacrylamides in moderate to good yields. This work not only provides an efficient method for the one-step formation both

  研究了 NHC 催化的 α,β-不饱和醛（烯醛）、亚硝基芳烃和 α,β-不饱和酮（烯酮）的三组分反应。反应通过级联氮杂-安息香缩合/氧代-迈克尔加成序列进行，以中等至良好的产率生产 N,O-双官能化 N-羟基丙烯酰胺。这项工作不仅为N-烷氧基酰胺中C-N键和C-O键的一步形成提供了一种有效的方法，而且推进了NHC有机催化在多组分反应领域的应用。