2-(3-hydroxypropyl)cyclohex-2-enone | 1217312-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(3-hydroxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1217312-88-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WRPLWZRGXCKRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phlorisobutyrophenone 、 2-(3-hydroxypropyl)cyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(6,8-dihydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-5,10a-propanopyrano[2,3-b]chromen-7-yl)-2-methylpropan-1-one 、 1-(6,8-dihydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-5,10a-propanopyrano[2,3-b]chromen-9-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 在 Cy₂BH*THF 作用下， 生成 2-(3-hydroxypropyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  罗宾逊环流中的单碳桥立体控制导致双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  研究了在2-取代的环己-2-烯酮的罗宾逊环化反应中形成的双环[3.3.1]壬烷产物的单碳桥立体化学。与先前的报告相反，发现形成的主要非对映异构体放置了一个抗罗宾逊环化反应中引入的β-酮酯/酰胺单元的单碳桥取代基。该立体选择性似乎是动力学控制的。在衍生自香芹酮的β-酮酰胺产物的情况下，通过碱催化的差向异构化证明，热力学控制有利于同分异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1000878

文献信息

• Biomimetic-Inspired Syntheses of Myrtucommuacetalone and Myrtucommulone J
  作者：Hongxin Liu、Luqiong Huo、Bao Yang、Yunfei Yuan、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Shengxiang Qiu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02159

  日期：2017.9.15

  the first biomimetic total syntheses with structural revision of the acylphloroglucinols myrtucommulone J and myrtucommuacetalone, two biologically meaningful natural products, were achieved through a biosynthetic hemiacetalization/dehydration/[3 + 3]-type cycloaddition domino sequence with high step efficiency. These syntheses result in a corrected structure for myrtucommulone J.

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。
• One-Carbon Bridge Stereocontrol in Robinson Annulations Leading to Bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Dong Wang、William E. Crowe

  DOI：10.1021/ol1000878

  日期：2010.3.19

  The one-carbon bridge stereochemistry of bicyclo[3.3.1]nonane products formed in the Robinson annulation reactions of 2-substituted cyclohex-2-enones was investigated. In contrast to previous reports, it was found that the major diastereomer formed places the one-carbon bridge substituent anti to the β-keto ester/amide unit introduced in the Robinson annulation. This stereoselectivity appears to be

  研究了在2-取代的环己-2-烯酮的罗宾逊环化反应中形成的双环[3.3.1]壬烷产物的单碳桥立体化学。与先前的报告相反，发现形成的主要非对映异构体放置了一个抗罗宾逊环化反应中引入的β-酮酯/酰胺单元的单碳桥取代基。该立体选择性似乎是动力学控制的。在衍生自香芹酮的β-酮酰胺产物的情况下，通过碱催化的差向异构化证明，热力学控制有利于同分异构体。