2,6-Bis[(E)-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexanone | 53115-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Bis[(E)-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 53115-04-1
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O
• 分子量: 464.651
• InChiKey: RKPLVFDXQQDKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 2,6-Bis[(E)-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Indocyanine-Based Turn-On Fluorescent Probe for Specific Detection of Biothiols

  摘要：

  A novel heptamethine cyanine-based turn-on fluorescent probe Cy-DNBS was designed and synthesized, which was used successfully to detect biothiols with high selectivity and sensitivity. With the addition of biothiols, the probe displayed similar to 30-fold fluorescence enhancement at 625 nm. Meanwhile, the solution color changed remarkably from green to red, which provides a method to recognize biothiols by the 'naked eye'. The detection limit of Cys, GSH and Hcy are 2.24 nM, 1.99 nM and 4.46 nM, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-18-13878
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,6-Bis[(E)-2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种比率型近红外肼荧光探针化合物的制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种比率型近红外肼荧光探针化合物及其制备与应用，所述肼荧光探针化合物具有式I的结构。本发明公开的荧光探针制备方法简单，对环境中的水体等存在的肼具有较高的灵敏度和选择性。随着溶液中肼浓度的增加，探针分子在815nm处的荧光强度响应减弱，但是在625纳米出有新峰出现，而且发射强度随着肼浓度的增加迅速增加，具有典型比率荧光探针的特点。因此，本发明提供的探针分子可以通过荧光检测手段用于环境中肼的检测。

  公开号：

  CN106432041A

文献信息

• A near-infrared fluorescent probe for rapid and selective detection of hydrosulfide and imaging in live cells
  作者：Yichen Jiang、Di Jin、Yang Li、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.1007/s11164-016-2805-3

  日期：2017.5

  eyes. By contrasting Cy-1 with the reported probe CyAC, the superiority of Cy-1 in selectivity over Cys was demonstrated. Besides, it also exhibited excellent selectivity and sensitivity to HS− over various anions (0.33-μM detection limit). Additionally, this probe was successfully applied in fetal bovine serum samples and imaging of hydrosulfide in living cells.

  甲七次甲基花青系近红外（NIR）荧光探针CY-1为氢硫化物检测被开发，与由HS基于丙烯酰基部分的亲核取代反应机理- 。加入NaHS后，Cy-1表现出快速的荧光猝灭（在700 nm处激发）和快速的荧光增强（在544 nm处激发）以及吸收光谱和颜色的明显变化。响应在几十秒内很快，并且可以用肉眼观察到。通过将Cy-1与报道的探针CyAC进行对比，证明了Cy-1在选择性上优于Cys。此外，它还表现出优异的对HS的选择性和敏感性−超过各种阴离子（0.33-μM的检出限）。此外，该探针已成功应用于胎牛血清样品和活细胞中硫化氢的成像。
• Renal Clearable New NIR Probe: Precise Quantification of Albumin in Biofluids and Fatty Liver Disease State Identification through Tissue Specific High Contrast Imaging in Vivo
  作者：Gourab Dey、Vikas Singh、Jayant Dewangan、P. Vineeth Daniel、Mohan Kamthan、Debabrata Ghosh、Prosenjit Mondal、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b02187

  日期：2017.10.3

  Development of a highly photostable, renal clearable, and nontoxic new NIR probe (CyG) for precise quantification of albumin in different biofluids and liver targeted in vivo albumin visualization is demonstrated. CyG’s inherent property to interact selectively with albumin among different biomolecules in intracellular environment with high degree of sensitivity helps CyG in targeted liver imaging. In addition to its long excitation/emission wavelengths (λex = 740 nm, λem = 804 nm), which are much above the biological tissue opaque window (400–700 nm) ensuring better photon penetration, diminished tissue autofluorescence and high contrasts, its molecular mass and size are far below the renal cutoff and hence, CyG qualifies as imaging material for clinical studies. We anticipate that CyG will provide new strategies to overcome the pitfall of present day albumin detection methods as well as accelerate the detection process at relatively lower costs without compromising the accuracy of detection. Moreover, the renal excretion kinetic and intrahepatic albumin binding affinity of CyG can further be used to differentiate between fatty liver from healthy liver in an experimentally arrived mouse model using noninvasive technique.

  该研究展示了一种高光稳定性、肾脏可清除且无毒的新型近红外探针（CyG），可用于精确定量不同生物流体中的白蛋白以及肝脏靶向体内白蛋白显像。CyG 具有选择性地与细胞内环境中不同生物大分子中的白蛋白相互作用的固有特性，灵敏度高，这有助于 CyG 在肝脏靶向成像中发挥作用。CyG 的激发/发射波长较长（λex = 740 nm，λem = 804 nm），远高于生物组织的不透明窗口（400-700 nm），确保了更好的光子穿透性，减少了组织自发荧光，对比度高，此外，其分子质量和大小也远低于肾脏的临界值，因此，CyG 有资格作为成像材料用于临床研究。我们预计，CyG 将为克服目前白蛋白检测方法的缺陷提供新的策略，并以相对较低的成本加速检测过程，同时不影响检测的准确性。此外，CyG 的肾脏排泄动力学和肝内白蛋白结合亲和力可进一步用于在实验小鼠模型中使用无创技术区分脂肪肝和健康肝脏。
• 一种比率型近红外肼荧光探针化合物的制备与应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN106432041A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种比率型近红外肼荧光探针化合物及其制备与应用，所述肼荧光探针化合物具有式I的结构。本发明公开的荧光探针制备方法简单，对环境中的水体等存在的肼具有较高的灵敏度和选择性。随着溶液中肼浓度的增加，探针分子在815nm处的荧光强度响应减弱，但是在625纳米出有新峰出现，而且发射强度随着肼浓度的增加迅速增加，具有典型比率荧光探针的特点。因此，本发明提供的探针分子可以通过荧光检测手段用于环境中肼的检测。
• An Indocyanine-Based Turn-On Fluorescent Probe for Specific Detection of Biothiols
  作者：Xilong Yan、Bowei Wang、Xiaojing Wang、Di Jin、Xue Li

  DOI：10.3987/com-18-13878

  日期：——

  A novel heptamethine cyanine-based turn-on fluorescent probe Cy-DNBS was designed and synthesized, which was used successfully to detect biothiols with high selectivity and sensitivity. With the addition of biothiols, the probe displayed similar to 30-fold fluorescence enhancement at 625 nm. Meanwhile, the solution color changed remarkably from green to red, which provides a method to recognize biothiols by the 'naked eye'. The detection limit of Cys, GSH and Hcy are 2.24 nM, 1.99 nM and 4.46 nM, respectively.