2,5-Dimethyl-3,4-bis(trifluoromethyl)furan | 67837-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3,4-bis(trifluoromethyl)furan
• CAS: 67837-81-4
• 化学式: C₈H₆F₆O
• 分子量: 232.125
• InChiKey: WBEBAIGXUHSPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-3,4-bis(trifluoromethyl)furan 、 六氟-2-丁炔 反应 80.0h， 以23%的产率得到2,4-dimethyl-7-oxa-2,3,5,6-tetrakis(trifluoromethyl)bicyclohepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Nishida, Masakazu; Hayakawa, Yoshio; Matsui, Masaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(trifluoromethyl)-2,4-hexanedione 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到2,5-Dimethyl-3,4-bis(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Nishida, Masakazu; Hayakawa, Yoshio; Matsui, Masaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/p19960001095

  日期：——

  Cycloadducts, formed by addition of hexafluorobut-2-yne, may be transformed into bis(trifluoromethyl)-benzene, -phenol and -furan derivatives. Tetrakis(trifluoromethyl)benzene may also be produced. Heptafluorobut-2-ene 2 is also a very efficient dienophile for reactions with cyclopentadiene and furan. Reaction of 2 with furan derivatives at elevated temperatures gives a very effective ‘one pot’ synthesis of 3,4-bis(trifluoromethyl)furan derivatives.

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。
• Unusual reaction of sulphur tetrafluoride: conversion of the methyl group into difluoromethyl and trifluoromethyl groups
  作者：I. Nowak、W. Dmowski、W.A. Manko

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03331-8

  日期：1995.12

  The reaction of 2,5-dimethyl-3,4-furandicarboxylic acid (1) with sulphur tetrafluoride gave crystalline 2,5-dimethyl-4-trifluoromethyl-3-furanoyl fluoride (2) and a liquid composed of 2-methyl-5-difluoromethyl-3,4-bis(trifluoromethyl)furan (4), 2-methyl-3,4,5-tris(trifluoromethyl)furan (5) and only small amounts of the expected 2,5-dimethyl-3,4-bis(trifluoromethyl)furan (3).

  2,5-二甲基-3,4-呋喃二甲酸（1）与四氟化硫的反应生成结晶的2,5-二甲基-4-三氟甲基-3-呋喃酰氟（2）和由2-甲基-5组成的液体-二氟甲基-3,4-双（三氟甲基）呋喃（4），2-甲基-3,4,5-三（三氟甲基）呋喃（5）和少量的预期2,5-二甲基-3,4 -双（三氟甲基）呋喃（3）。