1-Isopropyl-thiazolin-thion(2) | 33120-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Isopropyl-thiazolin-thion(2)
• 英文别名: 3-isopropyl-3H-thiazole-2-thione；2(3H)-Thiazolethione, 3-(1-methylethyl)-；3-propan-2-yl-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 33120-65-9
• 化学式: C₆H₉NS₂
• mdl: MFCD18811622
• 分子量: 159.276
• InChiKey: LVWAGZASYFCAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropyl-thiazolin-thion(2) 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformational behavior, redox and spectroscopic properties of gold dithiolene complexes: [Au(iPr-thiazYdt)2]−1 (Y = O, S, Se)

  摘要：

  Three monanionic gold dithiolene complexes with different exocyclic chalcogen atoms (O, S, Se) on the N-isopropyl-1,3-thiazoline-2-chalcogenone-4,5-dithiolate ligand, have been synthetized with the aim of modulating their properties. Due to the presence of the isopropyl (iPr) group in the plane of the thiazoline-2-chalcogenone ring, different syn and anti rotamers can exist, in solution and in the solid state. Characterization of these complexes by spectroscopic and electrochemical methods was carried out in order to investigate the influence of the size, electronegativity and polarizability of the exocyclic chalcogen atom. The molecular structure of the three anionic complexes [Au(iPr-thiazYdt)(2)](-1), with Y = O, S, Se, were established by single crystal X-ray diffraction studies. Theoretical calculations carried out at the DFT levels were realized on the three possible rotamers, syn/syn, syn/anti and anti/anti of the trans-[Au(iPrthiazYdt)(2)](-1) complexes. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.050
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 N,N-diethylethanamine;propan-2-ylcarbamodithioic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以4.9 g的产率得到1-Isopropyl-thiazolin-thion(2)
  参考文献：
  名称：

  单组分导体：由庞大的取代基产生的坚固的电子结构

  摘要：

  虽然最近已使用大而笨重的取代基（例如叔丁基，-SiMe 3或-Si（异丙基）3）来控制有机半导体的固态结构和电荷迁移率，但通常在这种情况下避免使用这种晶体工程策略寻求最大程度重叠的分子金属。为了研究这种在单组分导体中的空间效应，已知的[Au（Et-thiazdt）2 ]自由基络合物的乙基已被异丙基取代，得到了一种新颖的单组分分子导体，表示为[Au（i Pr -thiazdt）2 ]（i Pr-thiazdt：N-异丙基-1,3-噻唑啉-2-硫酮-4,5-二硫醇盐）。它展现出纵横交错的分子的非常原始的堆叠结构，这些分子横向相互作用以产生真正的三维网络。该系统在环境压力（5 S·cm –1）时传导较弱，传输和光学测量均表明在施加压力下能隙逐渐减小，其制度变化约为1.5 GPa。与其他在物理或化学压力下易于变为金属状态的导电系统相比，由于其独特的电子结构，Mott绝缘状态在此高达4 GPa是稳定的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00556

文献信息

• Broad Spectrum Functional Activity of Structurally Related Monoanionic Au(III) Bis(Dithiolene) Complexes
  作者：Yann Le Gal、Agathe Filatre-Furcate、Dominique Lorcy、Olivier Jeannin、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Diana Fontinha、Denise Francisco、Miguel Prudncio、Marta Martins、Catarina Soeiro、Sílvia A. Sousa、Jorge H. Leitão、Tnia S. Morais、Ins Bártolo、Nuno Taveira、Joana F. Guerreiro、Fernanda Marques

  DOI：10.3390/ijms23137146

  日期：——

  The biological properties of sixteen structurally related monoanionic gold (III) bis(dithiolene/diselenolene) complexes were evaluated. The complexes differ in the nature of the heteroatom connected to the gold atom (AuS for dithiolene, AuSe for diselenolene), the substituent on the nitrogen atom of the thiazoline ring (Me, Et, Pr, iPr and Bu), the nature of the exocyclic atom or group of atoms (O

  评估了 16 种结构相关的单阴离子金 (III) 双(二硫烯/二硒烯) 配合物的生物学特性。这些配合物的不同之处在于与金原子相连的杂原子（AuS 代表二硫烯，AuSe 代表二硒烯）、噻唑啉环氮原子上的取代基（Me、Et、Pr、iPr 和 Bu）、环外原子或原子团（O、S、Se、C(CN) 2）和反离子（Ph 4 P +或 Et 4 N +）。研究了所有复合物的抗癌和抗菌活性，而仅评估了选定复合物的抗 HIV 活性。大多数复合物分别对顺铂敏感和顺铂耐药的卵巢癌细胞 A2780 和 OVCAR8 显示出相关的抗癌活性。孵育 48 小时后，IC 50值范围为 0.1–8 µM (A2780) 和 0.8–29 µM (OVCAR8)。与 Ph 4 P + ([ P ]) 抗衡离子的配合物通常比 Et 4 N + ([ N ]) 类似物更活跃，IC 50值在相同数量级甚至低于金诺芬。斑马鱼胚胎模型
• Conformational behavior, redox and spectroscopic properties of gold dithiolene complexes: [Au(iPr-thiazYdt)2]−1 (Y = O, S, Se)
  作者：Agathe Filatre-Furcate、Frédéric Barrière、Thierry Roisnel、Olivier Jeannin、Dominique Lorcy

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.050

  日期：2018.1

  Three monanionic gold dithiolene complexes with different exocyclic chalcogen atoms (O, S, Se) on the N-isopropyl-1,3-thiazoline-2-chalcogenone-4,5-dithiolate ligand, have been synthetized with the aim of modulating their properties. Due to the presence of the isopropyl (iPr) group in the plane of the thiazoline-2-chalcogenone ring, different syn and anti rotamers can exist, in solution and in the solid state. Characterization of these complexes by spectroscopic and electrochemical methods was carried out in order to investigate the influence of the size, electronegativity and polarizability of the exocyclic chalcogen atom. The molecular structure of the three anionic complexes [Au(iPr-thiazYdt)(2)](-1), with Y = O, S, Se, were established by single crystal X-ray diffraction studies. Theoretical calculations carried out at the DFT levels were realized on the three possible rotamers, syn/syn, syn/anti and anti/anti of the trans-[Au(iPrthiazYdt)(2)](-1) complexes. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Single-Component Conductors: A Sturdy Electronic Structure Generated by Bulky Substituents
  作者：Agathe Filatre-Furcate、Nathalie Bellec、Olivier Jeannin、Pascale Auban-Senzier、Marc Fourmigué、Jorge Íñiguez、Enric Canadell、Benjamin Brière、Vinh Ta Phuoc、Dominique Lorcy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00556

  日期：2016.6.20

  state structures and charge mobility of organic semiconductors, this crystal engineering strategy is usually avoided in molecular metals where a maximized overlap is sought. In order to investigate such steric effects in single component conductors, the ethyl group of the known [Au(Et-thiazdt)2] radical complex has been replaced by an isopropyl one to give a novel single component molecular conductor

  虽然最近已使用大而笨重的取代基（例如叔丁基，-SiMe 3或-Si（异丙基）3）来控制有机半导体的固态结构和电荷迁移率，但通常在这种情况下避免使用这种晶体工程策略寻求最大程度重叠的分子金属。为了研究这种在单组分导体中的空间效应，已知的[Au（Et-thiazdt）2 ]自由基络合物的乙基已被异丙基取代，得到了一种新颖的单组分分子导体，表示为[Au（i Pr -thiazdt）2 ]（i Pr-thiazdt：N-异丙基-1,3-噻唑啉-2-硫酮-4,5-二硫醇盐）。它展现出纵横交错的分子的非常原始的堆叠结构，这些分子横向相互作用以产生真正的三维网络。该系统在环境压力（5 S·cm –1）时传导较弱，传输和光学测量均表明在施加压力下能隙逐渐减小，其制度变化约为1.5 GPa。与其他在物理或化学压力下易于变为金属状态的导电系统相比，由于其独特的电子结构，Mott绝缘状态在此高达4 GPa是稳定的。